Asetat - Acetate

Boshqa maqsadlar uchun qarang Asetat (ajralish).
Asetat
Asetat anionining koptok va tayoqcha modeli
Ismlar
IUPAC nomi
Asetat
Tizimli IUPAC nomi
Etanoat
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChemSpider
UNII
Xususiyatlari
C
2H
3O−
2
Konjugat kislotasiSirka kislotasi
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
Infobox ma'lumotnomalari

An atsetat /ˈæsɪteɪt/ a tuz birikmasi bilan hosil qilingan sirka kislotasi taglik bilan (masalan, gidroksidi, tuproqli, metall, metall bo'lmagan yoki radikal tayanch ). "Asetat" shuningdek ta'riflaydi konjuge asos yoki ion (xususan, an deb nomlangan salbiy zaryadlangan ion anion ) odatda topilgan suvli eritma va kimyoviy formula bilan yozilgan C
2H
3O−
2. Asetat ioni va a birikmasi natijasida hosil bo'lgan neytral molekulalar ijobiy ion (a deb nomlanadi kation ) odatda "asetatlar" deb nomlanadi (shuning uchun, qo'rg'oshinning asetati, alyuminiy atsetat, va boshqalar.). Ulardan eng soddasi vodorod asetat (deyiladi) sirka kislotasi tegishli tuzlar bilan, Esterlar, va ko'p atomli anion CH
3CO−
2, yoki CH
3COO−
.

Sanoatda har yili ishlab chiqariladigan taxminan 5 milliard kilogramm sirka kislotasining ko'p qismi atsetat ishlab chiqarishda ishlatiladi, bu odatda polimerlar. Tabiatda asetat eng keng tarqalgan qurilish blokidir biosintez. Masalan, yog 'kislotalari ikki uglerod atomini atsetatdan to o'sayotgan yog 'kislotasiga bog'lab ishlab chiqariladi.[1]

Nomenklatura va umumiy formula

Qachon a tuz, atsetat ionining formulasi quyidagicha yozilgan CH
3CO−
2, C
2H
3O−
2, yoki CH
3COO−
. Kimyogarlar ko'pincha asetatni OAc sifatida ifodalaydi− yoki kamroq, AcO−. Shunday qilib, HOAc sirka kislota uchun belgi, NaOAc uchun natriy asetat va uchun EtOAc etil asetat[2] (Ac uchun umumiy belgi bo'lgani uchun atsetil guruh CH3CO[3][4]) psevdoelement belgisi Ba'zida kimyoviy formulalarda "Ac" atsetat ionini (CH) ko'rsatadigan holda uchraydi3CO2−).[iqtibos kerak ] Ning belgisi bilan adashtirmaslik kerak aktinium, ning birinchi elementi aktinid seriya; kontekst qo'llanmalarini ajratish. Masalan, natriy asetat formulasini "NaC" o'rniga "NaOAc" deb qisqartirish mumkin2H3O2"Bilan chalkashmaslik uchun ham ehtiyot bo'lish kerak peratsetik kislota OAc qisqartmasidan foydalanganda; ravshanlik uchun va tarjima qilinganida xatolarga yo'l qo'ymaslik uchun HOAc ikkala birikma haqida ham yozilgan adabiyotlardan qochish kerak.

Garchi u sistematik ism bu etanoat (/ɪˈθænoʊ.eɪt/), umumiy atsetat qoladi afzal IUPAC nomi.[5]

Tuzlar

asetat anion

Asetat anion, [CH3COO]−, (yoki [C2H3O2]−) biri karboksilat oila. Bu konjuge asos ning sirka kislotasi. PH 5,5 dan yuqori bo'lsa, sirka kislotasi atsetatga aylanadi:[2]

CH3COOH ⇌ CH3COO− + H+

Ko'plab asetat tuzlari ionli bo'lib, ularning suvda yaxshi eriydi. Uyda tez-tez uchraydigan asetat natriy asetat, sirka va ni birlashtirib tayyorlash mumkin bo'lgan oq qattiq natriy gidrokarbonat ("soda bikarbonati"):

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COO−Na+ + H2O + CO2

O'tish metallari atsetat bilan murakkablashishi mumkin. Asetat komplekslariga misollar kiradi xrom (II) atsetat va asosiy sink asetat.

Savdo jihatidan muhim bo'lgan asetat tuzlari alyuminiy atsetat, ishlatilgan bo'yash, ammoniy atsetat, uchun kashshof asetamid va kaliy asetat sifatida ishlatilgan diuretik. Uchala tuz ham rangsiz va suvda yaxshi eriydi.[6]

Esterlar

asetat efiri

Asetat efirlari umumiy CH formulasiga ega3CO2R, bu erda R an organil guruhi. Esterlar bozorda atsetatning ustun turidir. Asetat tuzlaridan farqli o'laroq, asetat efirlari ko'pincha suyuq, lipofil va ba'zan uchuvchan bo'ladi. Ular mashhur, chunki ular yoqimsiz, ko'pincha shirin hidlarga ega, ular arzon va odatda past toksiklikka ega.

Ishlab chiqarishda sirka kislotasi ishlab chiqarishning deyarli yarmi iste'mol qilinadi vinil asetat, prekursor polivinil spirt, bu ko'pchilikning tarkibiy qismi bo'yoqlar. Sirka kislotasining ikkinchi eng katta ishlatilishi ishlab chiqarishda iste'mol qilinadi tsellyuloza atsetat. Aslida, "asetat" tsellyuloza asetat uchun jargon bo'lib, u tolalar yoki turli xil mahsulotlar ishlab chiqarishda ishlatiladi, masalan. The asetat disklari audio yozuvlarni ishlab chiqarishda ishlatiladi. Tsellyuloza asetat ko'plab uy-ro'zg'or buyumlarida uchraydi. Ko'pgina sanoat erituvchilar asetatlar, shu jumladan metil asetat, etil asetat, izopropilatsetat, etilheksil asetat. Butil asetat - bu oziq-ovqat mahsulotlarida ishlatiladigan xushbo'y hid.[6]

Biologiyadagi asetat

Asetat biologiyada keng tarqalgan anion hisoblanadi. Bu asosan organizmlar tomonidan atsetil koenzim A.[7]

Intraperitoneal in'ektsiya natriy asetat (tana massasi uchun 20 yoki 60 mg) sezgirlangan kalamushlarda bosh og'rig'ini keltirib chiqarishi aniqlandi va oksidlanish natijasida hosil bo'lgan atsetat etanol sabab bo'lgan asosiy omil osib qo'yish. Qon zardobida atsetat miqdorining ko'payishi uning to'planishiga olib keladi adenozin miya, shu jumladan ko'plab to'qimalarda adenozin retseptorlari antagonisti kofein kalamushlarga etanol kamayganligi aniqlandi nosiseptiv xulq-atvor.[8][9]

Atsetilga atsetil CoA fermentatsiyasi

Piruvat konvertatsiya qilinadi atsetil-koenzim A (asetil-KoA) ferment tomonidan piruvat dehidrogenaza. Ushbu atsetil-KoA keyinchalik asetatga aylanadi E. coli, ATP ishlab chiqarish paytida substrat darajasidagi fosforillanish. Asetat hosil bo'lishi uchun ikkita ferment kerak bo'ladi: fosfatatsetiltransferaza va asetat kinaza.[10]

Aralash kislota fermentatsiyasi yo'li oilaga xosdir Enterobakteriyalar o'z ichiga oladi E. coli

atsetil-CoA + fosfat → asetil-fosfat + CoA

atsetil-fosfat + ADP → asetat + ATP

Asetatning fermentatsiyasi

Sirka kislotasi ham a dismutatsiya ishlab chiqarish reaktsiyasi metan va karbonat angidrid:[11][12]

CH3COO− + H+ → CH4 + CO2   ΔG° = -36 kJ / mol

Bu nomutanosiblik reaksiya katalizlanadi metanogen arxey ularning fermentativ metabolizmasida. Dan bitta elektron o'tkaziladi karbonil funktsiya (e− donor ) ning karboksilik guruhga metil guruh (e− qabul qiluvchi ) sirka kislotasini o'z navbatida CO hosil qiladi2 va metan gazi.

Tuzilmalar

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ Mart, J. "Ilg'or organik kimyo" 4-chi Ed. J. Vili va o'g'illari, 1992 yil: Nyu-York. ISBN  0-471-60180-2.
  2. ^ a b Zumdahl, S. S. "Chemistry" Heath, 1986: Leksington, MA. ISBN  0-669-04529-2.
  3. ^ Xalqaro toza va amaliy kimyo ittifoqi (2005). Anorganik kimyo nomenklaturasi (IUPAC tavsiyalari 2005). Kembrij (Buyuk Britaniya): RSC –IUPAC. ISBN  0-85404-438-8. p. 63. Elektron versiya.
  4. ^ Brimble, Margaret A.; Blek, Devid StC.; Xartshorn, Richard; Rauter, Amélia P.; Sha, Chin-Kang; Sidnes, Leyv K. (2012 yil 10-noyabr). "Himoyalash guruhlarini qisqartirish qoidalari (IUPAC texnik hisoboti)". Sof va amaliy kimyo. 85 (1): 310. doi:10.1351 / PAC-REP-12-07-12.
  5. ^ R-9.1 Organik birikmalarni nomlash uchun saqlanadigan ahamiyatsiz va yarim sistematik nomlar Arxivlandi 2014-02-08 da Orqaga qaytish mashinasi, IUPAC Organik birikmalar nomenklaturasi bo'yicha qo'llanma, Organik kimyo nomenklaturasi bo'yicha IUPAC komissiyasi
  6. ^ a b Xosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Pol Torrence "Sirka kislotasi" Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi Vaynxaym, Germaniya: Wiley-VCH, 2005 yil. doi:10.1002 / 14356007.a01_045
  7. ^ Nelson, D. L .; Koks, M. M. "Lehninger, biokimyo tamoyillari" 3-nashr. Uert nashr: Nyu-York, 2000 yil. ISBN  1-57259-153-6.
  8. ^ Maksvell, Kristina; va boshq. (2010). "Atsetat kalamushlarda alkogolning bosh og'rig'iga sabab bo'ladi". PLOS ONE. 5 (12): e15963. Bibcode:2010PLoSO ... 515963M. doi:10.1371 / journal.pone.0015963. PMC  3013144. PMID  21209842.
  9. ^ "Qahva - uyqusizlikning haqiqiy davosi?" Bob Xolms tomonidan, Yangi olim, 2011 yil 15-yanvar, p. 17.
  10. ^ Keseler, Ingrid M.; va boshq. (2011). "EcoCyc: Escherichia coli biologiyasining to'liq ma'lumotlar bazasi". Nuklein kislotalarni tadqiq qilish. 39: D583-D590. doi:10.1093 / nar / gkq1143. PMC  3013716. PMID  21097882.
  11. ^ Ferry, J.G. (1992). "Asetatdan olingan metan". Bakteriologiya jurnali. 174 (17): 5489–5495. PMC  206491. Olingan 2011-11-05.
  12. ^ Vogels, G. D .; Keltjens, J. T .; Van Der Drift, C. (1988). "Metan ishlab chiqarish biokimyosi". Zehnderda A.J.B. (tahrir). Anaerob mikroorganizmlar biologiyasi. Nyu-York: Vili. 707-770 betlar.

Tashqi havolalar