Butirolaktol A - Butyrolactol A

Butirolaktol A
Butirolaktol A.svg
Ismlar
IUPAC nomi
3,4-Dihidroksi-5 - [(8E,10E,14Z,16E) -1,2,3,4,5-Pentahidroksi-6,20,20-trimethylhenicosa-8,10,14,16-tetraenyl] oxolan-2-one
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
Xususiyatlari
C28H46O9
Molyar massa526.667 g · mol−1
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
Infobox ma'lumotnomalari

Butirolaktol A antifungal antibiotik sifatida foydalanish uchun qiziq bo'lgan organik kimyoviy birikma.

Bakteriyalardan olingan bir qator potentsial foydali moddalardan biri Streptomyces rochei, qo'ziqorinlarga, shu jumladan keng mikroblarga qarshi faollikni namoyish etadi Candida albicans.[1][2] Butirolaktol A a poliketid xususiyatli tert-butil uzoq gidrofobik uglerod zanjiri bilan bog'langan guruh, undan keyin 8 ta poliol guruhi. Tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, yakuniy mahsulotga kiritilgan prekursor mahsulotlarini aniqlash uchun ommaviy axborot vositalarining izotopik yorlig'i va spektroskopik usullar yordamida uni yaratish mumkin biosintez yo'l.[3] Biyosentetik fermentlarni kodlovchi gen klasterlarini keyingi tahlillari ushbu molekula uchun yuqorida aytib o'tilgan yo'llar bilan bog'liq bo'lgan poliketid sintez qiluvchi genlar mavjudligini tasdiqladi.

Biosintez

Asetat yo'li

Butirolaktol A tarkibidagi uzun uglerod zanjiri ning kelib chiqishi aniqlandi asetat yo'li tomonidan uglerod-14 poliketid sintazining ikkita uglerodli kashfiyotchisi bo'lgan asetatni etiketlash.[4] PKS genlarining mavjudligi Streptomitsiyalar oila yana atsetil guruhiga asoslangan zanjir cho'zish mexanizmini tasdiqladi. 1-8 uglerodlari glikolitik yo'l oraliq gidroksimalonil-ACP dan kelib chiqishi tasdiqlangan (rasm). Buni qo'llab-quvvatlaydi 13S yorlig'i, qaerda 13C-13Yuqorida aytib o'tilgan uglerodlar uchun C juftliklari, shuningdek genlarni sekvensiyalash mavjud bo'lib, ular zvittermitsin biosintezida gidroksimalonil-ACP hosil bo'lishida ishtirok etgan fermentlarni kodlovchi genlarni topdilar.[5]

tert-Butil guruhi

The tert-butil funktsional guruhi noyobdir qism bu birikmada: uchta ugleroddan ikkitasi aminokislotadan kelib chiqishi aniqlandi valin tarkibida izopropil alkil yon zanjiri mavjud. Bu ommaviy spektroskopiyada valindagi 8 gidrogenning deuterium bilan almashtirilishini aks ettiruvchi massa / zaryad nisbati aniqlangan valinning deuteratsiyasi bilan aniqlandi. Oxirgi alkil guruhi tert-butil guruh metionindan ekanligi aniqlandi S-adenilatsiya. Ushbu prekursor birliklarini sintez qilish tartibi tasdiqlanmagan.[3]

Butirolaktol A uchun biosintetik yo'l

Adabiyotlar

  1. ^ Kotake, C .; Yamasaki, T .; Moriyama, T .; Shinoda, M .; Komiyama, N .; Furumay, T .; Konishi, M .; Oki, T. (sentyabr 1992). "Butirolaktollar A va B, yangi qo'ziqorinlarga qarshi antibiotiklar. Taksonomiya, izolyatsiya, fizik-kimyoviy xossalari, tuzilishi va biologik faolligi". Antibiotiklar jurnali. 45 (9): 1442–1450. doi:10.7164 / antibiotiklar.45.1442. ISSN  0021-8820. PMID  1429230.
  2. ^ Komaki, Hisayuki; Sakuray, Kenta; Xosoyama, Akira; Kimura, Akane; Igarashi, Yasuxiro; Tamura, Tomohiko (2018 yil 2-may). "Taksonomik jihatdan yaqin bo'lgan Streptomyces shtammlari orasida nonribosomal peptid sintetaza va poliketid sintaz gen klasterlarining xilma-xilligi". Ilmiy ma'ruzalar. 8 (1): 6888. doi:10.1038 / s41598-018-24921-y. ISSN  2045-2322. PMC  5932044. PMID  29720592.
  3. ^ a b Xarunari, Enjuro; Komaki, Hisayuki; Igarashi, Yasuxiro (2017 yil 8 mart). "Dengizdan olingan Streptomits tomonidan ishlab chiqarilgan antifungal poliketid butirolaktol A ning biosintetik kelib chiqishi". Organik kimyo bo'yicha Beylshteyn jurnali. 13 (1): 441–450. doi:10.3762 / bjoc.13.47. ISSN  1860-5397. PMC  5355916. PMID  28382182.
  4. ^ "Asetat yo'li: yog 'kislotalari va poliketidlar". Dorivor tabiiy mahsulotlar. Chichester, Buyuk Britaniya: John Wiley & Sons, Ltd 2001. 35-120 betlar. doi:10.1002 / 0470846275.ch3. ISBN  978-0-471-49640-3.
  5. ^ Park, Xyonjun; Kevani, Brayan M.; Dayer, Devid X.; Tomas, Maykl G.; O'rmon, Katrina T. (2014 yil 23 oktyabr). "Poliketid sintaz-asiltransferaza domeni tuzilishi uning gidroksimalonil-asil tashuvchisi oqsil substratini tanib olish mexanizmini taklif qiladi". PLOS ONE. 9 (10): e110965. doi:10.1371 / journal.pone.0110965. ISSN  1932-6203. PMC  4207774. PMID  25340352.