Xloratsetik kislota - Chloroacetic acid
 | |
 | |
| Ismlar | |
|---|---|
| IUPAC nomi afzal Xloratsetik kislota | |
| Tizimli IUPAC nomi Xloretanoik kislota | |
| Boshqa ismlar 2-xloratsetik kislota 2-xloretanoik kislota | |
| Identifikatorlar | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA ma'lumot kartasi | 100.001.072  |
| EC raqami |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| RTECS raqami |
|
| UNII | |
CompTox boshqaruv paneli (EPA) | |
| |
| |
| Xususiyatlari | |
| C2H3ClO2 | |
| Molyar massa | 94.49 g · mol−1 |
| Tashqi ko'rinishi | Rangsiz yoki oq kristallar |
| Zichlik | 1,58 g · sm−3 |
| Erish nuqtasi | 63 ° C (145 ° F; 336 K) |
| Qaynatish nuqtasi | 189,3 ° C (372,7 ° F; 462,4 K) |
| 85,8 g / 100 ml (25 ° C) | |
| Eriydiganlik | Eriydi metanol, aseton, dietil efir, benzol, xloroform, etanol |
| jurnal P | 0.22 |
| Bug 'bosimi | 0,22 gPa |
| Kislota (p.)Ka) | 2.86[1] |
| -48.1·10−6 sm3/ mol | |
Sinishi ko'rsatkichi (nD.) | 1.4351 (55 ° C) |
| Tuzilishi | |
| Monoklinik | |
| Termokimyo | |
Issiqlik quvvati (C) | 144.02 J / K mol |
Std entalpiyasi shakllanish (ΔfH⦵298) | -490,1 kJ / mol |
| Xavf | |
| Asosiy xavf | alkillash agenti |
| Xavfsizlik ma'lumotlari varaqasi | Tashqi MSDS |
| GHS piktogrammalari |    |
| GHS signal so'zi | Xavfli |
| H301, H311, H314, H331, H400 | |
| P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P311, P312, P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403 + 233, P405, P501 | |
| NFPA 704 (olov olmos) | |
| o't olish nuqtasi | 126 ° C (259 ° F; 399 K) |
| 470 ° C (878 ° F; 743 K) | |
| O'lim dozasi yoki konsentratsiyasi (LD, LC): | |
LD50 (o'rtacha doz ) | 165 mg / kg (sichqoncha, og'iz orqali) |
| Tegishli birikmalar | |
Tegishli birikmalar | 2-xloropropion kislotasi Natriy xloratsetat |
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da). | |
 tasdiqlang (nima bu   ?) | |
| Infobox ma'lumotnomalari | |
Xloratsetik kislota, sanoat sifatida tanilgan monoxloroasetik kislota (MCA), bo'ladi xlor organik birikmasi ClCH formulasi bilan2CO2H. bu karboksilik kislota foydali qurilish blokidir organik sintez. Bu rangsiz qattiq moddadir. Tegishli birikmalar dikloroasetik kislota va trikloroatsetik kislota.
Ishlab chiqarish
Xloratsetik kislota birinchi marta (nopok shaklda) frantsuz kimyogari Feliks LeBlanc (1813-1886) tomonidan 1843 yilda sirka kislotasini xlorlash orqali quyosh nuri ta'sirida tayyorlangan,[2] va 1857 yilda (sof shaklda) nemis kimyogari Raynxold Xofman (1831-1919) tomonidan reflyuksiya orqali muzlik sirka kislotasi xlor va quyosh nuri borligida,[3] keyin frantsuz kimyogari tomonidan Charlz Adolf Vurs ning gidrolizi bilan xloratsetil xlorid (ClCH2COCl), shuningdek 1857 yilda.[4]
Xloratsetik kislota sanoat usulida ikki marshrut orqali tayyorlanadi. Asosiy usul o'z ichiga oladi xlorlash ning sirka kislotasi, bilan sirka angidrid kabi katalizator. Ushbu yo'nalish ishlab chiqarishdan aziyat chekmoqda dikloroasetik kislota va trikloroatsetik kislota ajratish qiyin bo'lgan aralashmalar sifatida distillash.
Ikkinchi usul gidrolizni o'z ichiga oladi trikloretilen:
- ClHC = CCl
2 + 2 H
2O → ClH
2CCO
2H + 2 HCl
Gidroliz 130-140 ° S darajasida oltingugurt kislotasining konsentrlangan (75% +) eritmasida o'tkaziladi. Ushbu usul, galogenlanish marshrutidan farqli o'laroq, juda toza mahsulot ishlab chiqaradi. Shu bilan birga, chiqarilgan muhim miqdordagi HCl halogenatsiya yo'lining mashhurligini oshirdi. Taxminan global miqyosda 420,000,000 kg / y ishlab chiqariladi.[5]
Foydalanish va reaktsiyalar
Aksariyat reaktsiyalar C-Cl bog'lanishining yuqori reaktivligidan foydalanadi.
Eng katta miqyosda qo'llanilishida xloratsetik kislota quyuqlashtiruvchi vositani tayyorlash uchun ishlatiladi karboksimetil tsellyuloza va karboksimetil kraxmal.
Xloroetik sirka kislota ham ishlab chiqarishda ishlatiladi fenoksi gerbitsidlari xlorofenollar bilan eterifikatsiya qilish orqali. Shu tarzda, shu ravishda, shunday qilib 2-metil-4-xlorofenoksiatsetik kislota (MCPA), 2,4-diklorofenoksiatsetik kislota va 2,4,5-triklorofenoksiatsetik kislota (2,4,5-T) ishlab chiqariladi. Bu gerbitsidning kashfiyotchisi glifosat va dimetat. Xloratsetik kislota aylanadi xloratsetil xlorid, uchun kashshof adrenalin (epinefrin). Xloridning sulfid bilan siljishi beradi tioglikolik kislota ichida stabilizator sifatida ishlatiladi PVX va ba'zilaridagi tarkibiy qism kosmetika.[5]
Organik kimyoda uning foydaliligi tasvirlangan O-alkillanish salitsilaldegid xloratsetik kislota bilan, so'ngra dekarboksilatsiya natijada efir, ishlab chiqarish benzofuran.[6][7]
Xavfsizlik
Boshqalar singari xloratsetik kislotalar va u bilan bog'liq bo'lgan halokarbonlar, xloratsetik kislota xavfli hisoblanadi alkillash agenti. The LD50 kalamushlar uchun 76 mg / kg.[5]
U sifatida tasniflanadi juda xavfli modda AQShning 302-qismida belgilanganidek, Qo'shma Shtatlarda Favqulodda vaziyatlarni rejalashtirish va jamoatchilikni bilish huquqi to'g'risidagi qonun (4200 USC 11002) va uni sezilarli darajada ishlab chiqaradigan, saqlaydigan yoki ishlatadigan ob'ektlar tomonidan qat'iy hisobot talablariga bo'ysunadi.[8]
Shuningdek qarang
Adabiyotlar
- ^ Dippi, J. F. J.; Xyuz, S. R. C .; Rozanski, A. (1959). "498. Ba'zi nosimmetrik tarzda almashtirilgan süksin kislotalarining dissotsilanish konstantalari". Kimyoviy jamiyat jurnali. 1959: 2492–2498. doi:10.1039 / JR9590002492.
- ^ LeBlanc, Feliks (1844) "Recherches sur les produits dérivés de l'éther acétique par l'action du chlore, et en particulier sur l'éther acétique perchloruré" Annales de Chimie va de Physique, 3-seriya, 10 : 197-221; ayniqsa, p. 212
- ^ Hoffmann, Reynxold (1857) "Ueber Monochloressigsäure" (Mono-xloratsetik kislota to'g'risida), Annalen der Chemie und Pharmacie, 102 (1) : 1–20.
- ^ Vurtz, Adolf (1857) "Note sur l'aldéhyde et sur le chlorure d'acétyle" (Aldegid va asetilxlorid haqida eslatma), Annales de chimie et de physique, 3-seriya, 49 : 58-62, qarang. 61.
- ^ a b v Koenig, G.; Lohmar, E .; Rupprich, N. (2005). "Xloroatsetik kislotalar". Ullmannning Sanoat kimyosi ensiklopediyasi. Vaynxaym: Vili-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a06_537.
- ^ Burgstahler, A. V.; Worden, L. R. (1966). "Kumaron". Organik sintezlar. 46: 28. doi:10.15227 / orgsyn.046.0028.; Jamoa hajmi, 5, p. 251
- ^ Inglis, J. K. H. (1928). "Etil siyanoatsetat". Organik sintezlar. 8: 74. doi:10.15227 / orgsyn.008.0074.
- ^ "40 C.F.R .: 355-qismga A ilova - o'ta xavfli moddalar ro'yxati va ularning chegaralarini rejalashtirish miqdori" (PDF) (2008 yil 1-iyul tahriri). Davlat bosmaxonasi. Arxivlandi asl nusxasi (PDF) 2012 yil 25 fevralda. Olingan 29 oktyabr 2011. Iqtibos jurnali talab qiladi
| jurnal =(Yordam bering)
Tashqi havolalar
- "Monoxloroacetic kislotasi". CABB. Arxivlandi asl nusxasi 2015 yil 6 fevralda. Olingan 6 fevral 2015.
- "Monoxloroacetic kislotasi". IPCS Inchem. Olingan 20 may 2007.