Sikloheksanon - Cyclohexanone
| |||
 | |||
| Ismlar | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC nomi afzal Sikloheksanon | |||
| Boshqa ismlar oksosikloheksan, pimelik keton, ketoheksametilen, sikloheksil keton, ketosikloheksan, geksanon, gidrol-O, sekston, K, anon | |||
| Identifikatorlar | |||
3D model (JSmol ) | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA ma'lumot kartasi | 100.003.302  | ||
| EC raqami |
| ||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
CompTox boshqaruv paneli (EPA) | |||
| |||
| |||
| Xususiyatlari | |||
| C6H10O | |||
| Molyar massa | 98,15 g / mol | ||
| Tashqi ko'rinish | Rangsiz suyuqlik | ||
| Hidi | yalpiz yoki aseton o'xshash | ||
| Zichlik | 0,9478 g / ml, suyuqlik | ||
| Erish nuqtasi | -47 ° C (-53 ° F; 226 K)[5] | ||
| Qaynatish nuqtasi | 155,65 ° C (312,17 ° F; 428,80 K) | ||
| 8,6 g / 100 ml (20 ° C) | |||
| Eriydiganlik barcha organik erituvchilarda | Tushunarli | ||
| Bug 'bosimi | 5 mm simob ustuni (20 ° C)[3] | ||
| -62.04·10−6 sm3/ mol | |||
Sinishi ko'rsatkichi (nD.) | 1.447 | ||
| Viskozite | 2.02 CP 25 ° C da[4] | ||
| Termokimyo | |||
Std molar entropiya (S | +229.03 J.K−1.mol−1 | ||
Std entalpiyasi shakllanish (ΔfH⦵298) | -270,7 kJ mol−1 | ||
Std entalpiyasi yonish (ΔvH⦵298) | -3519,3 kJmol−1 | ||
| Xavf | |||
| GHS piktogrammalari |    | ||
| GHS signal so'zi | Xavfli[6] | ||
| H226, H302, H312, H332, H315, H318[6] | |||
| P280, P305 + 351 + 338[6] | |||
| NFPA 704 (olov olmos) | |||
| o't olish nuqtasi | 44 ° C (111 ° F; 317 K) | ||
| 420 ° C (788 ° F; 693 K) | |||
| Portlovchi chegaralar | 1.1-9.4% | ||
| O'lim dozasi yoki konsentratsiyasi (LD, LC): | |||
LC50 (o'rtacha konsentratsiya ) | 8000 ppm (kalamush, 4 soat)[7] | ||
LCMana (eng past nashr etilgan ) | 4706 ppm (sichqoncha, 1,5 soat)[7] | ||
| NIOSH (AQSh sog'lig'iga ta'sir qilish chegaralari): | |||
PEL (Joiz) | TWA 50 ppm (200 mg / m)3)[3] | ||
REL (Tavsiya etiladi) | TWA 25 ppm (100 mg / m)3) [teri][3] | ||
IDLH (Darhol xavf) | 700 ppm[3] | ||
| Tegishli birikmalar | |||
Bog'liq ketonlar | Siklopentanon, sikloheptanon | ||
Tegishli birikmalar | Sikloheksanol | ||
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da). | |||
 tasdiqlang (nima bu   ?) | |||
| Infobox ma'lumotnomalari | |||
Sikloheksanon bo'ladi organik birikma bilan formula (CH2)5CO. Molekulasi oltita ugleroddan iborat tsiklik molekula bilan keton funktsional guruh. Ushbu rangsiz yog 'uni eslatuvchi hidga ega aseton. Vaqt o'tishi bilan sikloheksonon namunalari sariq rangga ega bo'ladi. Sikloheksanon suvda ozgina eriydi va oddiy organik erituvchilar bilan aralashadi. Yiliga milliardlab kilogramm kilogramm ishlab chiqariladi, bu asosan kashshof sifatida neylon.[8]
Ishlab chiqarish
Sikloheksanon oksidlanish natijasida hosil bo'ladi sikloheksan odatda kobalt katalizatorlari yordamida havoda:[8]
- C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O
Ushbu jarayon birgalikda shakllanadi sikloheksanol, va keton-alkogol moyi uchun "KA Oil" deb nomlangan bu aralashma ishlab chiqarish uchun asosiy xomashyo hisoblanadi adipik kislota. Oksidlanish radikallarni va ularning vositachiligini o'z ichiga oladi gidroperoksid C6H11O2H. Ba'zi hollarda, gidratlash orqali olingan tozalangan sikloheksanol sikloheksen, kashshof. Shu bilan bir qatorda, sikloheksanonni qisman ishlab chiqarish mumkin gidrogenlash ning fenol:
- C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO
Ushbu jarayon tsikloheksanol hosil bo'lishiga yordam berish uchun sozlanishi mumkin.[8]
ExxonMobil benzol bo'lgan jarayonni ishlab chiqdi gidroalkillangan ga sikloheksilbenzol. Ushbu oxirgi mahsulot oksidlangan a gidroperoksid va keyin fenol va sikloheksanon bilan ajralib turadi.[9] Shu sababli, aseton yon mahsulotini ishlab chiqarmasdan ushbu yangi jarayon jozibador bo'lib ko'rinadi va Kümen jarayoniga o'xshaydi, chunki gidroperoksid hosil bo'lib, keyinchalik ikkita asosiy mahsulotni hosil qilish uchun parchalanadi.[10]
Laboratoriya usullari
Sikloheksanonni sikloheksanol bilan oksidlash orqali tayyorlash mumkin xrom trioksidi (Jonsning oksidlanishi ). Muqobil usul xavfsizroq va tezroq mavjud oksidantdan foydalanadi natriy gipoxlorit.[11]
Foydalanadi
Sikloheksononning katta qismi prekursorlar ishlab chiqarishda iste'mol qilinadi Neylon 6,6 va Neylon 6. Dunyo bo'yicha etkazib berishning taxminan yarmiga aylanadi adipik kislota uchun ikkita prekursordan biri neylon 6,6. Ushbu dastur uchun KA yog'i (yuqoriga qarang) oksidlanadi azot kislotasi. Sikloheksanon ta'minotining boshqa yarmiga aylanadi sikloheksanon oksimi. Huzurida sulfat kislota katalizator, oksim qayta tartibga soladi ga kaprolaktam, uchun kashshof neylon 6:[8]
Laboratoriya reaktsiyalari
Polimerlar sanoatida xizmat qilishda olib borilgan katta miqyosli reaktsiyalardan tashqari, sikloheksanon uchun ko'plab reaktsiyalar ishlab chiqilgan. Yorug'lik mavjud bo'lganda, u alfa-xlorlanishga uchraydi va 2-xlorotsikloheksanonni beradi.[12] U bilan davolashda trimetilsililenol efirini hosil qiladi trimetilsililxlorid bazaning mavjudligida.[13] Bundan tashqari, pirolidin bilan enamin hosil qiladi.[14]
Noqonuniy foydalanish
Sikloheksonon ning noqonuniy ishlab chiqarilishida ishlatilgan fentsiklidin va uning analoglari[15] va shunga o'xshash holatlar ko'pincha sotib olishdan oldin qo'shimcha tekshiruvlardan o'tkaziladi.
Xavfsizlik
Yoqdi sikloheksanol, sikloheksanon kanserogen emas va o'rtacha darajada toksik, a TLV bug 'uchun 25 ppm. Bu tirnash xususiyati qiladi.[8]
Adabiyotlar
- ^ Xalqaro kimyoviy xavfsizlik kartasi 0425
- ^ Kimyoviy xavf-xatarlarga qarshi NIOSH cho'ntak qo'llanmasi
- ^ a b v d Kimyoviy xavf-xatarlarga qarshi NIOSH cho'ntagiga oid qo'llanma. "#0166". Mehnatni muhofaza qilish milliy instituti (NIOSH).
- ^ Landolt-Bornshteyn IV / 25 dan olingan ma'lumot: Sof organik suyuqliklar va ikkilik suyuqlik aralashmalarining yopishqoqligi
- ^ Sigma-Aldrich - Sikloheksonon
- ^ a b v Sigma-Aldrich Co., Sikloheksanon. 2017-11-20 da qabul qilingan.
- ^ a b "Sikloheksanon". Darhol hayot va sog'liq uchun kontsentratsiyalar xavfli (IDLH). Mehnatni muhofaza qilish milliy instituti (NIOSH).
- ^ a b v d e Maykl T. Musser "Sikloheksanol va sikloheksanon" Ullmanning Sanoat kimyosi entsiklopediyasida, Vili-VCH, Vaynxaym, 2005 y.doi:10.1002 / 14356007.a08_217
- ^ Plotkin, Jeffri S. (2016-03-21). "Fenol ishlab chiqarishda qanday yangiliklar bor?". Amerika kimyo jamiyati. Arxivlandi asl nusxasi 2019-10-27 kunlari. Olingan 2019-10-27.
- ^ "Fenol - muhim kimyoviy sanoat". 2017-01-11. Olingan 2019-10-27.
- ^ "Arxivlangan nusxa". Arxivlandi asl nusxasi 2012-04-26. Olingan 2012-07-09.CS1 maint: nom sifatida arxivlangan nusxa (havola)
- ^ M. S. Nyuman, M. D. Farbman, H. Xipser (1945). "2-xlorosikloheksanon". Org. Sintez. 25: 22. doi:10.15227 / orgsyn.025.0022.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)
- ^ Valsamma Varghese, Manasi Saha, Kennet M. Nikolas (1989). "Geksakarbonil (Propargiliy) dikobalt tuzlari yordamida alkillanishlar: 2- (1-metil-2-propinil) sikloheksanon". Org. Sintez. 67: 141. doi:10.15227 / orgsyn.067.0141.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)
- ^ R. B. Vudvord, I. J. Pachter, M. L. Scheinbaum (1974). "2,2- (Trimetileneditio) sikloheksanon". Org. Sintez. 54: 39. doi:10.15227 / orgsyn.054.0039.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)
- ^ Shulgin, A. T .; MacLean, D. E. (2008 yil 25 sentyabr). "Fentsiklidinning (PCP) va uning bir qator analoglarining noqonuniy sintezi". Klinik toksikologiya. 9 (4): 553–560. doi:10.3109/15563657608988157.