Dibenzoyilmetan - Dibenzoylmethane

Dibenzoyilmetan
DBMHenol.png
Ismlar
IUPAC nomi
1,3-difenilpropan-1,3-dion
Boshqa ismlar
2-benzoilatsetofenon
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.003.999 Buni Vikidatada tahrirlash
UNII
Xususiyatlari
C15H12O2
Molyar massa224,25 g / mol
Tashqi ko'rinishoq qattiq
Zichlik1,334 g sm 3
Erish nuqtasi 77 dan 78 ° C gacha (171 dan 172 ° F; 350 dan 351 K gacha)[1]
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Dibenzoyilmetan (DBM) an organik birikma formula bilan (C6H5C (O))2CH2. DBM - 1,3- ning nomidiketon, ammo birikma asosan ikkita ekvivalentdan biri sifatida mavjud enol tautomerlar.[2] DBM (aslida uning enol) oq tanadir. Yuqori fotostabillik va ultrabinafsha nurlarini yutish xususiyati tufayli DBM ning hosilalari avobenzon, kabi dasturlarni topdilar quyosh kremi mahsulotlar.

Sintez va reaktsiyalar

DBM etil benzoatning kondensatsiyasi bilan tayyorlanadi asetofenon.[3]

Boshqa 1,3-diketonlar (yoki ularning enollari) singari, DBM ham heterosikllarni berish uchun turli xil funktsional reagentlar bilan quyuqlashadi. Gidrazin difenil beradipirazol. Karbamid va tiomochevina ham quyuqlashib, olti a'zoli uzuklarni beradi. Metall tuzlar bilan DBM konjugat asosi o'xshash komplekslarni hosil qiladi metall atsetilasetonatlar.

Vujudga kelishi va dorivor xususiyatlari

Kurkumin, DBM bilan tizimli ravishda bog'liq bo'lgan, ziravorning yorqin sariq komponentidir zerdeçal.

Dibenzoylmetan (DBM) ning ekstrakti tarkibidagi kichik tarkibiy qism Qizilmiya (Glycyrrhiza glabra Leguminosae oilasida).[4] Shuningdek, u topilgan Kurkumin. Ushbu hodisalar ushbu sinf birikmalarining dorivor xususiyatlarini tekshirishga olib keldi.[5][6]

DBM (va Trazodone ) neyronlarda oqsil sintezining to'xtashining oldini olish orqali kasallikning sekin rivojlanishini.[7]

Tegishli birikmalar

Adabiyotlar

  1. ^ Jan Zavadiak; Marek Mrjichek (2010). "Metoksiya va dimetoksi 1,3-difenilpropan-1,3-dionlarning ultrabinafsha yutilishi va ketoenol tautomerligi muvozanati". Spectrochimica Acta A qism: Molekulyar va biomolekulyar spektroskopiya. 75 (2): 925–929. Bibcode:2010AcSpA..75..925Z. doi:10.1016 / j.saa.2009.12.040. PMID  20047853.
  2. ^ Tomas, L. H .; Florensiya, A. J .; Wilson, C. C. (2009). "Vodorod atomining xulq-atvori rentgen va neytron difraksiyasining kombinatsiyalangan usuli yordamida molekula ichidagi qisqa vodorod bog'lanishida tasvirlangan". Yangi kimyo jurnali. 33 (12): 2486–2490. doi:10.1039 / B908915B.CS1 maint: mualliflar parametridan foydalanadi (havola)
  3. ^ Magnani, Artur; McElvain, S. M. (1940). "Dibenzoyilmetan". Org. Sintez. 20: 32. doi:10.15227 / orgsyn.020.0032.
  4. ^ Jekson, Kimberli M.; Deleon, Marisela; Verret, C.Reynold; Xarris, Ueyn B. (2002). "Dibenzoylmetan inson prostata saratoni hujayralarida hujayra tsikli regulyatsiyasini keltirib chiqaradi". Saraton xatlari. 178 (2): 161–165. doi:10.1016 / S0304-3835 (01) 00844-8. PMID  11867200.
  5. ^ Shishu; Singla, A.K .; Kaur, I.P. (2003). "Dibenzoylmetanning oziq-ovqatdan kelib chiqqan geterosiklik amin mutagenlarining mutagenliligiga to'sqinlik qiluvchi ta'siri". Fitomeditsina. 10 (6–7): 575–582. doi:10.1078/094471103322331575. PMID  13678246.
  6. ^ Pan, Min-Xyun; Xuang, Mey-Chen; Vang, Ying-Jan; Lin, Jen-Kun; Lin, Chao-Syen (2003). "D3, BCL-XL va Bax siklini muvofiqlashtiruvchi modulyatsiya qilish, gidroksidibenzoyilmetan tomonidan apoptoz induktsiyasi, sitoxrom v ning chiqarilishi va inson kolorektal karsinoma hujayralarida kaspazlarning ketma-ket faollashishi". Qishloq xo'jaligi va oziq-ovqat kimyosi jurnali. 51 (14): 3977–3984. doi:10.1021 / jf034094i. PMID  12822933.
  7. ^ Xeldeydi, Mark; Radford, Helois; Zents, Karlijn A. M.; Molloy, Kollin; Moreno, Julie A .; Verity, Nikolas S.; Smit, Evan; Ortori, Katarin A .; Barrett, Devid A.; Bushell, Martin; Mallucci, Giovanna R. (2017). "EIF2a-P-vositachiligidagi translyatsion repressiyani maqsad qilib qo'ygan takroriy giyohvand moddalar sichqonlarda neyrodejeneratsiyani oldini oladi". Miya. 140 (6): 1768–1783. doi:10.1093 / brain / awx074. PMC  5445255. PMID  28430857.