Etil oleat - Ethyl oleate - Wikipedia

Etil oleat
Etil oleate.png
Ismlar
IUPAC nomi
Etil (Z) -octadec-9-enoate
Boshqa ismlar
Oleyk kislota etil esteri
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.003.536 Buni Vikidatada tahrirlash
KEGG
UNII
Xususiyatlari
C20H38O2
Molyar massa310.522 g · mol−1
Tashqi ko'rinishiRangsiz och sariq ranggacha suyuqlik[1]
Zichlik0,87 g / sm³[1]
Erish nuqtasi -32 ° C (-26 ° F; 241 K)[1]
Qaynatish nuqtasi 216-218 ° C (421-424 ° F; 489-491 K)[1] (15 hPa )
Erimaydi[1]
Xavf
o't olish nuqtasi> 113 ° C[1]
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Etil oleat a yog 'kislotasi efiri tomonidan tashkil etilgan kondensatsiya ning oleyk kislota va etanol. Bu rangsizdan och sariq ranggacha bo'lgan suyuqlikdir. Etil oleat tanadan etanol bilan zaharlanish paytida hosil bo'ladi.[2]

Etil oleat o'z ichiga olgan farmatsevtika preparatlari uchun hal qiluvchi sifatida ishlatiladi lipofil kabi moddalar steroidlar.[3] Bundan tashqari, u soqol sifatida foydalanishni topadi va a plastiklashtiruvchi. Louis Bouveault namoyish qilish uchun etil oleat ishlatilgan Bouveault-Blanc qisqartirish, ishlab chiqarish oleyl spirtli ichimliklar va etanol,[4] keyinchalik takomillashtirilgan va nashr etilgan usul Organik sintezlar.[5]

Etil oleat oziq-ovqat qo'shimchalari sifatida tartibga solinadi Oziq-ovqat va dori-darmonlarni boshqarish "Odam iste'mol qilish uchun oziq-ovqat mahsulotlariga to'g'ridan-to'g'ri qo'shilishi uchun ruxsat berilgan oziq-ovqat qo'shimchalari" ostida 21CFR 172.515.

Etil oleat primer sifatida aniqlandi feromon yilda asalarilar.[6]

Etil oleat ulardan biridir yog 'kislotasi etil efirlari (FAEE) organizmda etanolni iste'mol qilgandan keyin hosil bo'ladi. Tanadagi etanolning toksik vositachilari (oshqozon osti bezi, jigar, yurak va miya) kabi etil oleat kabi FAEElarni nazarda tutadigan tadqiqot adabiyotlari soni tobora ko'payib bormoqda.[7][8][9] Spekülasyonlar orasida etil oleat spirtning toksik vositachisi bo'lishi mumkin xomilalik spirtli ichimliklar sindromi.[7] Etil oleatning og'iz orqali qabul qilinishi diqqat bilan o'rganilgan va oshqozon-ichak traktidagi tez degradatsiyaga uchraganligi sababli, og'iz orqali qabul qilish xavfsiz ko'rinadi.[10] Etil oleat hozirda AQSh tomonidan tasdiqlanmagan. Oziq-ovqat va dori-darmonlarni boshqarish har qanday in'ektsion foydalanish uchun. Ammo, bu dorixonalar tomonidan mushak ichiga dori yuborish vositasi sifatida, ba'zi hollarda kunlik dozalarini tayyorlash uchun ishlatiladi. progesteron homiladorlikni qo'llab-quvvatlash uchun. Homiladorlik paytida ona va homila uchun etil oleatning xavfsiz ishlatilishini ko'rsatadigan tadqiqotlar hech qachon o'tkazilmagan.

Shuningdek qarang

CH
3
(CH
2
)
7
CH = CH (CH
2
)
7
CO
2
Men +
CH2= CH2 → CH3(CH2)7CH =CH2 + MeO2C (CH2)7CH =CH2

Adabiyotlar

  1. ^ a b v d e f Yozib olish ning GESTIS moddalar bazasida Mehnatni muhofaza qilish instituti
  2. ^ Dan L, Laposata M (1997). "Etil palmitat va etil oleat qonda etanolni iste'mol qilgandan so'ng etil efir efir efir efirining efir efiridir va ularning sinteziga ularga mos keladigan yog 'kislotalarining hujayradan tashqari konsentratsiyasi turlicha ta'sir qiladi". Spirtli ichimliklar. Klinika. Muddati Res. 21 (2): 286–92. doi:10.1111 / j.1530-0277.1997.tb03762.x. PMID  9113265.
  3. ^ Ory SJ, Hammond CB, Yancy SG, Hendren RW, Pitt CG (1983). "Levonorgestrelni o'z ichiga olgan biologik parchalanadigan kontratseptiv kapsulaning (Capronor) gonadotropin, estrogen va progesteron darajalariga ta'siri". Am. J. Obstet. Jinekol. 145 (5): 600–5. doi:10.1016/0002-9378(83)91204-8. PMID  6402933.
  4. ^ Bouveault, Louis; Blan, Gustav Lui (1904). "Hydrogénation des éthers des acides possédant en outre les fonctions ether-oxyde ou acétal" [Bundan tashqari, efir oksidi yoki asetal funktsiyalariga ega kislotalarning efirini gidrogenlash]. Buqa. Soc. Chim. Fr. (frantsuz tilida). 31 (3): 1210–1213.
  5. ^ Adkins, Gomer; Gillespi, R. H. (1949). "Oleyl alkogol". Organik sintezlar. 29: 80. doi:10.15227 / orgsyn.029.0080.; Jamoa hajmi, 3, p. 671
  6. ^ Leoncini I.; Le Konte, Y; Kostagliola, G; Plettner, E; Toth, AL; Vang, M; Xuang, Z; Becard, JM; va boshq. (2004). "Voyaga etgan ishchi asalarilar tomonidan ishlab chiqarilgan primer feromon bilan xulq-atvorning etukligini tartibga solish". Proc. Natl. Akad. Ilmiy ish. AQSH. 101 (50): 17559–17564. doi:10.1073 / pnas.0407652101. PMC  536028. PMID  15572455.
  7. ^ a b Laposata M. (1998). "Yog 'kislotasi etil efirlari: oksidlanmaydigan metabolitlari etanol". Giyohvandlik biologiyasi. 3 (1): 5–14. doi:10.1080/13556219872308. PMID  26736076. S2CID  22486675.
  8. ^ Laposata M. (1999). "Yog 'kislotasi etil efirlari: dolzarb faktlar va taxminlar". Prostaglandinlar, leykotrienlar va ajralmas yog 'kislotalari. 60 (5&6): 313–315. doi:10.1016 / S0952-3278 (99) 80005-2. PMID  10471114.
  9. ^ Laposata M va boshq. (2002). "Yog 'kislotasi etil efirlari: so'nggi kuzatuvlar". Prostaglandinlar, leykotrienlar va ajralmas yog 'kislotalari. 67 (2–3): 193–196. doi:10.1054 / plef.2002.0418. PMID  12324241.
  10. ^ Saghir M. (1997). "Yog 'kislotasi etil efirlari, toksik oksidlanmaydigan etanol metabolitlarining in vivo jonli gidrolizi". Am J Physiol. 273 (1 Pt 1): G184-190. doi:10.1152 / ajpgi.1997.273.1.G184. PMID  9252525.
  11. ^ Marinesku, Smaranda S.; Shrok, Richard R.; Myuller, Piter; Hoveyda, Amir H. (2009). "Imido Alkiliden Monoariloksid Monopirrolid (MAP) molibden komplekslari tomonidan katalizlangan etenoliz reaktsiyalari". J. Am. Kimyoviy. Soc. 131 (31): 10840–10841. doi:10.1021 / ja904786y. PMID  19618951.