Imazaqin - Imazaquin

Imazaqin
Imazaqin
Ismlar
Tizimli IUPAC nomi
3-kinolinekarboksilik kislota, 2- [4,5-dihidro-4-metil-4- (1-metiletil) -5-okso-1H-imidazol-2-yl] - [1]
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.120.551 Buni Vikidatada tahrirlash
UNII
Xususiyatlari
C17H17N3O3
Molyar massa311.341 g · mol−1
Tashqi ko'rinishirangsiz qattiq

CID 54739 dan PubChem </ref>

Zichlik1,35 g / sm3 [1]
Erish nuqtasi 219 dan 222 ° C gacha (426 dan 432 ° F; 492 dan 495 K gacha)[2]
25 ° C da suvda eriydi: 60-120 ppm [2]
jurnal P1.474±0.662[1]
Bug 'bosimi0,013 mPa @ 60 ° C [2]
Kislota (p.)Ka)3.10±0.30 [1]
Xavf
Asosiy xavfYutulduğunda zararli bo'lishi mumkin. Teri bilan aloqa qilishda zararli.[3]
GHS piktogrammalariGHS07: zararli
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
Infobox ma'lumotnomalari

Imazaqin imidazolinon hisoblanadi gerbitsid, chunki u tarkibida an mavjud imidazolinon yadro. Ushbu organik birikma begona o'tlarning keng spektrini boshqarish uchun ishlatiladi. Bu rangsiz yoki oq rangli qattiq moddadir, garchi savdo namunalari jigarrang yoki sarg'ish ko'rinishi mumkin.

Imidazolinon gerbitsidlari

Imazaquin bilan birga imazamethabenz-metil, imazapyr, imazapik, imazethapyr va imazamox sintetik birikmalar sinfini o'z ichiga oladi imidazolinon gerbitsidlar. Ushbu kimyoviy moddalar tarkibida karbon kislotasi guruhi bilan biriktirilgan imidazolinon halqasi mavjud.[4] Ular biriktirilgan halqa tuzilishida farq qiladi.

Imidazolinon gerbitsidlari o'simliklarni inhibe qilish orqali o'ldiradi atsetohidroksi kislota sintazasi (AHAS). AHAS - aminokislotalarning sinteziga olib keladigan tarvaqaylab zanjirli aminokislota yo'lidagi birinchi ferment. leytsin, izolösin va valin.[5] Ushbu gerbitsidlarga chidamli va bozorga chiqariladigan an'anaviy naslchilik yo'li bilan o'simlik navlari yaratildi BASF Clearfield brendi ostida.[6][7]

Tarix

Imidazolinon gerbitsidlari birinchi marta 70-yillarda topilgan. Birinchi AQSh patenti 1980 yilda imazamethabenz-metil uchun berildi. Imazaquin, imazapir, imazapik va imazetpir ularga ergashib, 1989 yilda patent olgan. Imazamox, oltitaning oxirgisi bo'lib, AQSh patentini 1994 yilda olgan.[4]

Imidazolinon gerbitsidlarini kashf etish Amerikalik siyanid 1950 yillar davomida tibbiy bo'lim. Dastlabki qo'rg'oshin molekulasi shunday bo'lgan ftalimid. Bir necha yil o'tgach, molekula gerbitsid faolligini namoyish etishi aniqlandi. O'sha paytda AHAS bilan aloqa tushunilmagan edi. Fitalimidning hosilasi o'simliklarning o'sishini tartibga soluvchi faollikni namoyish qilganda umid baxsh etdi. Optimallashtirish boshlandi va dala sinov namunalarini ishlab chiqarishga imkon berish urinishi trisiklik birikma hosil bo'lishiga olib keldi. Xuddi shu reaktsiya asl ftalimidda ham amalga oshirildi, natijada keng spektrli herbitsid faolligini ko'rsatadigan birikma paydo bo'ldi. Keyinchalik tadqiqotlar natijasida birinchi imidazolinon gerbitsidi hosil bo'ldi.[8]

Xususiyatlari

Imazaquinning suvda eruvchanligi 60 mg / L ni tashkil qiladi[9] va uning tuproqdagi yarim umri 60 kun. Shuning uchun u o'rtacha doimiy pestitsid deb tasniflanadi.[9]

Imazaqin ekinlarga qo'llanilganda uning asosiy o'zaro ta'siri tuproq bilan bo'ladi hümik kislotalar. Tuproqdagi gumin kislotalaridagi imazaquin agregatlarining tezligiga atrof-muhit pH qiymati eng ko'p ta'sir qilganligi aniqlandi. Imazaqin ko'proq narsani ko'rsatdi adsorbsiya past pH-larda. Adsorbtsiya imazaquin karboksilik guruhining pKa-ga yaqin bo'lgan pH qiymatida eng katta hisoblanadi. Yuqori pH-larda adsorbsiyaning o'zaro ta'sirida hosil bo'lgan vodorod aloqalari va zaryad o'tkazuvchi komplekslar yuqori pH-larda ancha zaiflashadi.[10]

The sorbsiya koeffitsient - bu pestitsidning tuproq zarralari bilan bog'lanish tendentsiyasini aniqlash vositasi. Koeffitsient qanchalik katta bo'lsa, sorbsiya potentsiali shuncha yuqori bo'ladi. Yuqori sorbsiya koeffitsienti degradatsiyadan saqlanish natijasida harakatga ko'proq to'sqinlik qilishni va ehtimol chidamlilikni oshirishni anglatadi. Imazaquinning sorbsiya koeffitsienti 20 ga teng.[9]

Foydalanadi

Imazaquindan asosan gerbitsid sifatida maysazor va maysazorlarda begona o'tlarning o'sishini nazorat qilish uchun foydalaniladi. U juda samarali va selektiv ekanligi sababli, u eng ko'p ishlatiladigan gerbitsidlardan biridir.[11] U o'simliklarning o'sishi uchun juda muhim bo'lgan o'ziga xos aminokislotalarning inhibatsiyasi orqali begona o'tlarning o'sishini boshqaradigan imidazolinon gerbitsidi deb tasniflanadi. Imazaquin valin, leytsin va izolösin aminokislotalarining sintezi uchun mas'ul bo'lgan atsetohidroksi kislotasi sintaz (AHAS) fermentini inhibe qiladi. Qo'llashda imazaqin begona o'tlarning o'sishini to'xtatadi, natijada begona o'tlarni yo'q qiladi yoki atrofdagi o'simliklar bilan raqobatlashishga qodir emasligi sababli begona o'tlar nobud bo'ladi.

Imazaquin o'simlikdan oldin, o'simlik yuzasiga, paydo bo'lishidan oldin yoki paydo bo'lishidan oldin qo'llanilishi mumkin.[12]

Sintez

Imazaquin sintezi reaktsiyasi

Reaksiya NH bilan boshlanadi2 guruhi benzenamin ikkinchi karbonil guruhiga qo'shiladi dietil 2-oksobutandioat (dietil oksaloatsetat).

Toksiklik

Imazaquin nisbatan toksik bo'lmagan, kanserogen bo'lmagan kimyoviy moddadir, agar dermis bilan aloqa qilsa, og'iz orqali qabul qilinganda yoki nafas olsangiz, ko'z va terining minimal tirnash xususiyati keltirib chiqarmaydi. Unda toksiklik tasnifi III darajali, bu faqat ozgina toksikaga to'g'ri keladi. Bu oziq-ovqat, ichimlik suvi va yashash joylariga kirib borish imkoniyatiga ega bo'lgan nisbatan past toksik pestitsid. Garchi aholi yashash joylariga ta'sir qilish go'daklar va bolalarga ta'sir etsa-da, uning taxmin qilingan past darajadagi birlashtirilgan xavfi tufayli uning mavjudligidan xavotir yo'q. FQPA xavfsizlik standartlari. Nafas olish, dermal va og'iz orqali imazaqinga ta'sir qilish EPA tomonidan emazakinni minimal xavf xavfi deb hisoblagan EHM tomonidan chiqarilgan EHM qiymatining nisbatan past bo'lishiga olib keldi.[13]

Hayvonlar

Tomonidan o'tkazilgan tadqiqot Kornell universiteti odamlar va hayvonlar tomonidan yutilgan imazaquinning 48 soat ichida, 94% i orqali chiqarilishini ko'rsatdi siydik va 4% orqali najas. The LD50 itlar, kalamushlar, quyonlar va urg'ochi sichqonlarning har biri navbati bilan 1000 mg / kg, 5000 mg / kg, 2000 mg / kg va 2363 mg / kg edi. Surunkali toksiklik tadqiqotlar, shuningdek, quyonlar, kalamushlar va beagle itlar. 21 kun davomida quyonlarga surunkali dermal ravishda imazaquin ta'sir qilishi quyonlarga hech qanday ta'sir ko'rsatmadi. Kalamushlarda imazaqinni iste'mol qilishni 90 kunlik va bir yillik o'rganish ham hech qanday ta'sir ko'rsatmadi. Biroq, bir yilda, parhez surunkali imazaquinning beagle itlarga ta'siri, kuniga eng yuqori dozada imazaquinning dozasi, 5000 ppm, tana vaznining pasayishi, skelet kabi ta'sirlar miyopatiya, ozgina anemiya, ilik giperplaziya, qon darajasi oshdi SGOT, DSGPT va CPK va oshdi jigar vazn. Imazaquin shuningdek, to'g'ri ishlatilganda qushlar va baliqlar uchun toksik emas. Imazaquin testi salbiy mutagen effektlar, organlarning toksikligi va reproduktiv ta'sir.[14]

Atrof muhit

Imazaquin boshqao'zgaruvchan oxir-oqibat 4-6 oy ichida parchalanadigan tuproqqa cheklangan harakatga olib keladigan kimyoviy moddalar. Kimyoviy mikrobial ravishda parchalanadi va asta-sekin kamayadi karbonat angidrid va metabolitlar. Tuproqda bo'lganida, imazaquin kimyoviy moddalar bo'lgan o'simliklarning ildizlari orqali so'riladi metabolizmga uchragan hech qanday ta'sir ko'rsatmasdan yoki asta-sekin metabolizmga uchragan yoki umuman metabollanmagan, natijada o'simlik o'lishiga olib keladi. Uning er usti suvlarida parchalanishiga kelsak, imazaquin a gidrolitik yarim hayot pH 9 da 5,5 oy. pH 3 va 5 da u barqaror gidroliz.[14]

Adabiyotlar

  1. ^ a b v d e "3-kinolinekarboksilik kislota, 2- [4,5-dihidro-4-metil-4- (1-metiletil) -5-okso-1H-imidazol-2-yl]". SciFinder. Olingan 3 iyul 2013.
  2. ^ a b v CID 54739 dan PubChem
  3. ^ "Imazaquin MSDS". SigmaAldrich. Olingan 3 iyul 2013.
  4. ^ a b Kriger, Robert; Frederik G. Xess; Jeyn E. Xarris; Kimberli Pendino; Ketrin Ponnok (2001). "Pestitsid toksikologiyasi bo'yicha qo'llanma". Imidazolinonlar. 1: 1641–1642.
  5. ^ Lambert, Klemens (2012). Bioaktiv geterosiklik birikma sinflari: Agrokimyoviy moddalar. John Wiley & Sons. 47-49 betlar. ISBN  9783527664436.
  6. ^ Tan, Siyuan; Evans, Richard R; Dahmer, Mark L; Singx, Bijay K; Shaner, Deyl L (2005). "Imidazolinonga chidamli ekinlar: tarixi, hozirgi holati va kelajagi". Zararkunandalarni boshqarish bo'yicha fan. 61 (3): 246–257. doi:10.1002 / ps.993. ISSN  1526-498X. PMID  15627242.
  7. ^ Domines-Mendez, Rafael; Alkantara-de-Kruz, Rikardo; Rojano-Delgado, Antoniya M.; Fernandes-Moreno, Pablo T.; Aponte, Rafael; De Prado, Rafael (2017 yil 1-noyabr). "Qattiq va yumshoq bug'doyning imamazoksga chidamli yangi navlariga ko'plab mexanizmlar jalb qilingan". Ilmiy ma'ruzalar. 7 (1): 14839. Bibcode:2017 yil NatSR ... 714839D. doi:10.1038 / s41598-017-13874-3. PMC  5665993. PMID  29093532.
  8. ^ Schirmer, Ulrich (2012). Zamonaviy ekinlardan himoya qiluvchi aralashmalar: Herbitsidlar, 1-jild. John Wiley & Sons. 88-91 betlar. ISBN  9783527329656.
  9. ^ a b v Vogue, Peggi A. "OSU kengaytirilgan pestitsid xususiyatlarining ma'lumotlar bazasi". Pestitsidlar bo'yicha milliy axborot markazi. Olingan 10 aprel 2013.
  10. ^ Patriziya, Leone; Mara Gennari; Mishel Negre; Valter Boero (2001). "Feridhidritning uchta imidazolinonli gerbitsid adsorbsiyasidagi roli". Qishloq xo'jaligi va oziq-ovqat kimyosi jurnali. 49 (3): 1315–1320. doi:10.1021 / jf000913c. PMID  11312857.
  11. ^ Makkur, JA .; Pang, S. S .; King-Scott, J .; Guddat, L. V .; Duggleby, R. G. (2006). "O'simliklar atsetohidroksiatsid sintaz tuzilishida gerbitsid bilan bog'lanish joylari aniqlandi". Milliy fanlar akademiyasi materiallari. 103 (3): 569–73. Bibcode:2006 yil PNAS..103..569M. doi:10.1073 / pnas.0508701103. PMC  1334660. PMID  16407096.
  12. ^ Roberts, Terens (1998). Agrokimyoviy moddalarning metabolik yo'llari: hasharotlar va fungitsidlar. Kembrij: Qirollik kimyo jamiyati. p. 368. ISBN  9780854044948.
  13. ^ Debra Edvards (2005 yil dekabr). "Imazaquin uchun oziq-ovqat sifatini muhofaza qilish to'g'risidagi qonun (FQPA) bag'rikengligini qayta baholash jarayoni va xatarlarni boshqarish to'g'risidagi qaror (TRED)" (PDF). Qo'shma Shtatlarning atrof-muhitni muhofaza qilish agentligi.
  14. ^ a b Kornell universiteti; Michigan shtati universiteti; Oregon shtat universiteti; Devisdagi Kaliforniya universiteti (1996 yil iyun). "Imazaquin".

Tashqi havolalar

  • Imazaqin pestitsid xususiyatlari ma'lumotlar bazasida (PPDB)