Pellizzari reaktsiyasi - Pellizzari reaction

The Pellizzari reaktsiyasi 1911 yilda Gvido Pellizzari tomonidan kashf etilgan va organik reaktsiya ning amid va a gidrazid shakllantirish 1,2,4-triazol.[1]

Mahsulot .nikiga o'xshash Eynhorn-Brunner reaktsiyasi, lekin mexanizmning o'zi emas regioselektiv.

Pellizzari reaktsiyasiga umumiy nuqtai

Mexanizm

Mexanizm gidrazid tarkibidagi azot bilan hujumga kirishadi karbonil birikma hosil qilish uchun amiddagi uglerod 3. Keyin manfiy zaryadlangan kislorod qo'shni nitrogenlardan ikkita gidrogenni ajratib oladi, buning natijasida suv molekulasi birikma hosil qiladi. 5. Keyin azot karbonil guruhiga intramolekulator hujumini o'tkazib, besh a'zoli birikmaning halqasini hosil qiladi. 6. Nitrogenlardan kislorodga yana bir proton ko'chib o'tgandan so'ng, yana bir suv molekulasi ajralib, 1,2,4-triazol hosil qiladi. 8.[2]

Pellizzari reaktsiyasi mexanizmi

Foydalanadi

1,2,4-triazolning sintezi juda ko'p biologik funktsiyalarga ega.[iqtibos kerak ] 1,2,4-triazollarga ega antibakterial, qo'ziqorinlarga qarshi, antidepressant va hipoglisemik xususiyatlari. Triazolning 3-benzilsulfanil hosilalari, shuningdek, engil va o'rtacha antimikobakterial faollikni ko'rsatadi, ammo o'rtacha toksik hisoblanadi. [3]

Muammolar va farqlar

Pellizzari reaktsiyasi halqada bo'lishi mumkin bo'lgan o'rnini bosuvchilar soni bilan cheklangan, shuning uchun xilma-xillikning uchta elementini o'z ichiga olgan boshqa usullar ishlab chiqilgan. 3-alkilamino-4,5-ajralgan-1,2,4-triazollarning PEG-ning qo'llab-quvvatlashi bilan suyuq fazali sintezi juda yaxshi tozalik bilan o'rtacha rentabellikni berdi.[4] Amalda Pellizzari reaktsiyasi yuqori haroratni, uzoq reaksiya vaqtlarini talab qiladi va umuman past rentabellikka ega. Shu bilan birga, mikroto'lqinli nurlanishni qo'shish reaktsiya vaqtini qisqartiradi va uning rentabelligini oshiradi.[5]

Tegishli reaktsiyalar

Adabiyotlar

  1. ^ Pellizzari, G. Gazz. Chim. Ital. 1911, 41, 20.
  2. ^ Vang, Z (2009). Organik ismlarning kompleks reaktsiyalari. 2. John Wiley & Sons. 2157-2158 betlar. ISBN  9780471704508.
  3. ^ Klimesova, V .; Zahajská, L. (2004). "1,2,4-triazol 3-benzilsulfanil hosilalarining sintezi va antimikobakterial faolligi". Il Farmako. 59 (4): 279–288. doi:10.1016 / j.farmac.2004.01.006. PMID  15081345.
  4. ^ Tsong, Ying-Syao; Vang, Jun-Ke; Yue, Guo-Ren; Feng, Ley; Song, Zheng-En; Qo'shiq, Xay; Xan, Yu-Qi (2005). "Polietilen glikol (PEG) bo'yicha 3-alkilamino-4,5-ajralgan-1,2,4-triazollarning izsiz suyuq fazali sintezi". Tetraedr xatlari. 46 (31): 5139–5141. doi:10.1016 / j.tetlet.2005.05.121.
  5. ^ Li, Jongbok; Xong, Myengchan; Jung, Yoonchul; Cho, Yun Jin; Ri, Xakjune (2012). "1,3,5-trisstitute-1,2,4-triazollarni mikroto'lqinli amid hosilalarini N-asilatsiyalash orqali sintezi va gidrazinli gidroxloridlar bilan ketma-ket reaktsiya" (PDF). Tetraedr. 68 (8): 2045–2051. doi:10.1016 / j.tet.2012.01.003. Arxivlandi asl nusxasi (PDF) 2016-03-04 da. Olingan 2014-05-20.