Stigmasterol - Stigmasterol - Wikipedia

Stigmasterol
Stigmasterin.svg
Stigmasterolning sharsimon va tayoqchali modeli
Ismlar
IUPAC nomi
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S) -5-etil-6-metilhept-3-en-2-yl] -10,13-dimetil-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahidro -1H-siklopenta [a] fenantren-3-ol
Boshqa ismlar
Stigmasterin; Vulsenning qattiqlikka qarshi omili
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.001.348 Buni Vikidatada tahrirlash
UNII
Xususiyatlari
C29H48O
Molyar massa412.702 g · mol−1
Tashqi ko'rinishiOq qattiq[1]
Erish nuqtasi 160 dan 164 ° C gacha (320 dan 327 ° F; 433 dan 437 K gacha)[1]
Erimaydi
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Stigmasterol - a o'simlik sterol (fitosterol ) - o'simliklarning eng ko'p miqdori sterollar, strukturani saqlab qolish uchun asosiy funktsiyaga ega va fiziologiya ning hujayra membranalari.[2] In Yevropa Ittifoqi, bu a oziq-ovqat qo'shimchasi bilan ko'rsatilgan E raqami E499 va oziq-ovqat mahsulotlarini ishlab chiqarishda fitosterol miqdorini oshirish, uning darajasini pasayishi uchun ishlatilishi mumkin LDL xolesterin.[3]

Kashfiyot

Bir marta chaqirilgan Vulsen omili o'rtalarida20-asr, stigmasterolni Kaliforniya universiteti fiziologi kashf etdi Rozalind Vulzen (1886 yilda tug'ilgan).[4]

Tabiiy hodisalar

Stigmasterol an to'yinmagan fitosterol o'simlik yog'larida yoki ko'plab o'simliklarning yog'larida uchraydigan,[2] kabi soya, kalabariy loviya va zo'rlash urug'i va ishlatiladigan o'tlarda o'simlik amaliyotlar, shu jumladan xitoy o'tlari Ophiopogon japonicus (Mai men dong), ichida Mirabilis jalapa.[5]

Stigmasterol har xil tarkibiy qism hisoblanadi sabzavotlar, baklagiller, yong'oq, urug'lar va pasterizatsiya qilinmagan sut. Pasterizatsiya stigmasterolni inaktiv qiladi. Ovqatlanadigan yog'larda sabzavotlarga qaraganda ko'proq miqdor mavjud.[6]

Foydalanadi

Stigmasterol - bu ishlab chiqarilgan oziq-ovqat mahsulotlariga oziq-ovqat qo'shimchasi Birlashgan Qirollik va Evropa Ittifoqi.[7] Tomonidan kashshof sifatida kiritilgan Persi Lavon Julian sanoatning yirik ishlab chiqarish uchun semizintetik progesteron,[8][9][10] qimmatli inson gormon bilan bog'liq bo'lgan tartibga solish va to'qimalarni tiklash mexanizmlarida muhim fiziologik rol o'ynaydi estrogen effektlari, shuningdek, biosintezida oraliq rol o'ynaydi androgenlar, estrogenlar va kortikoidlar. Bundan tashqari, ning prekursori sifatida ishlatiladi D vitamini3.[11]

The Upjohn kompaniya stigmasterolni tijorat sintezi uchun boshlang'ich xom ashyo sifatida ishlatgan kortizon 1959 yilda.[12][13]

Tadqiqot

Asosiy fitosterollardan biri sifatida stigmasterol dietadagi yurak-qon tomir kasalliklari xavfini kamaytirishga qodir sterol birikmalari qatoriga kiradi.[2] O'simlik sterolidan kuniga 2 gramm iste'mol qilish qonning kamayishi bilan bog'liq LDL xolesterin 8-10%, ehtimol yurak-qon tomir kasalliklari xavfini kamaytiradi.[3] Stigmasterol o'simliklarning uyali jarayonlarida omil bo'lib, o'simliklarning stress ta'sirida, metabolizmda va o'simlik hujayralari membranalarining biosintezida ishtirok etadigan fermentlarda rol o'ynashi mumkin.[2] Stigmasterol shuningdek, TNF-alfa va VEGFR-2 ning regulyatsiyasi orqali anti-angiogen va saratonga qarshi ta'sir ko'rsatishi ko'rsatilgan.[14]

Boldenonning potentsial kashshofi

Steroid bo'lish uchun stigmasterol anabolik steroidning kashshofidir boldenone. Boldenone undesilenat ko'pincha veterinariya tibbiyotida qoramollarning o'sishini ta'minlash uchun ishlatiladi, ammo u sportda eng ko'p suiiste'mol qilingan anabolik steroidlardan biridir. Bu boldenonga ijobiy ta'sir ko'rsatadigan ba'zi sportchilar steroidni o'zi emas, balki stigmasterolga boy oziq-ovqatlarni iste'mol qilganliklari haqida shubha tug'dirdi; bunday bo'lmagan.[15][16][17]

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ a b Stigmasterol, ChemicalLand21.com
  2. ^ a b v d Ferrer A, Altabella T, Arró M, Boronat A (2017 yil iyul). "O'simliklarda konjuge sterollar uchun paydo bo'ladigan rollar". Lipid tadqiqotida taraqqiyot. 67: 27–37. doi:10.1016 / j.plipres.2017.06.002. PMID  28666916.
  3. ^ a b Kabral Idoralar, Klein MR (2017 yil noyabr). "Giperkolesterolemiyani davolashda fitosterollar va yurak-qon tomir kasalliklarining oldini olish". Arquivos Brasileiros de Cardiologia. 109 (5): 475–482. doi:10.5935 / abc.20170158. PMC  5729784. PMID  29267628.
  4. ^ "Rosalind Vulzen (1886 yilda tug'ilgan)". Arxivlar, qo'lyozmalar va fotosuratlar katalogi. Smitson instituti. Olingan 14 oktyabr 2015.
  5. ^ Siddiqui S, Siddiqiy BS, Adil Q, Begum S (1990). "Mirabilis jalapa asoschilari". Fitoterapiya. 61 (5): 471.
  6. ^ Xan JH, Yang YX, Feng MY (dekabr 2008). "Xitoyda tez-tez iste'mol qilinadigan sabzavot va mevalar tarkibidagi fitosterollarning tarkibi". Biotibbiyot va atrof-muhit fanlari. 21 (6): 449–53. doi:10.1016 / S0895-3988 (09) 60001-5. PMID  19263798.
  7. ^ "Evropa Ittifoqi tomonidan tasdiqlangan qo'shimchalar va elektron raqamlar". Oziq-ovqat standartlari agentligi, Buyuk Britaniya. 1 mart 2018 yil. Olingan 21 fevral 2019.
  8. ^ Sundararaman P, Djerassi C (1977 yil oktyabr). "Stigmasteroldan progesteronning qulay sintezi". Organik kimyo jurnali. 42 (22): 3633–4. doi:10.1021 / jo00442a044. PMID  915584.
  9. ^ "Nova transkriptlari: unutilgan daho". PBS.org. 2007 yil 6-fevral.
  10. ^ "O'tmish gigantlari". lipidlibrary.aocs.org. Arxivlandi asl nusxasi 2012-04-15.
  11. ^ Kametani T, Furuyama H (1987). "D3 vitamini va unga aloqador birikmalar sintezi". Tibbiy tadqiqotlar. 7 (2): 147–71. doi:10.1002 / med.2610070202. PMID  3033409. S2CID  20538461.
  12. ^ Xogg JA (1992 yil dekabr). "Steroidlar, steroidlar jamiyati va Upjon istiqbolda: innovatsion profil". Ukol. 57 (12): 593–616. doi:10.1016 / 0039-128X (92) 90013-Y. PMID  1481225. S2CID  21779154.
  13. ^ Soy Infocenter (2009). Meksika va Markaziy Amerikadagi soya va soya ozuqalarining tarixi (1877-2009). ISBN  9781928914211.
  14. ^ Kangsamaksin T, Chaithongyot S, Wootthichairangsan C, Hanchaina R, Tangshewinsirikul C, Svasti J (2017-12-12). Ahmad A (tahrir). "Lupeol va stigmasterol o'smaning angiogenezini bostiradi va sichqonlarda xolangiyokarsinoma o'sishini o'sma nekrozi faktor-regulyatsiyasi orqali inhibe qiladi". PLOS ONE. 12 (12): e0189628. Bibcode:2017PLoSO..1289628K. doi:10.1371 / journal.pone.0189628. PMC  5726636. PMID  29232409.
  15. ^ Gallina G, Ferretti G, Merlanti R, Civitareale C, Capolongo F, Draisci R, Montesissa C (oktyabr 2007). "Buzoq buzoqlari ratsionida boldenone, boldione va sut o'rnini bosuvchi moddalar: fitosterol tarkibidagi moddalarning boldenone metabolitlarining siydik bilan chiqarilishiga ta'siri". Qishloq xo'jaligi va oziq-ovqat kimyosi jurnali. 55 (20): 8275–83. doi:10.1021 / jf071097c. PMID  17844992.
  16. ^ Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N (2007 yil iyul). "Fitosterolni iste'mol qilish va odamlarda anabolik steroid boldenone: gipoteza sinovdan o'tkazildi" (PDF). Oziq-ovqat qo'shimchalari va ifloslantiruvchi moddalar. 24 (7): 679–84. doi:10.1080/02652030701216727. PMID  17613052. S2CID  38614535.
  17. ^ Draisci R, Merlanti R, Ferretti G, Fantozzi L, Ferranti C, Capolongo F, Segato S, Montesissa C (mart 2007). "Boldenonning buzoq buzoqlari siydigida ajralishi, ikki xil sut almashtirgich bilan oziqlanganligi". Analytica Chimica Acta. 586 (1–2): 171–6. doi:10.1016 / j.aca.2007.01.026. PMID  17386709.