Trimetil ortformat - Trimethyl orthoformate
 | |
 | |
| Ismlar | |
|---|---|
| IUPAC nomi Trimetoksimetan | |
| Boshqa ismlar 2-metoksietaldegid dimetil asetal; Metoksimetil; Metil ortformat | |
| Identifikatorlar | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA ma'lumot kartasi | 100.005.224  |
| EC raqami |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox boshqaruv paneli (EPA) | |
| |
| |
| Xususiyatlari | |
| C4H10O3 | |
| Molyar massa | 106.121 g · mol−1 |
| Tashqi ko'rinishi | Rangsiz suyuqlik |
| Hidi | o'tkir |
| Zichlik | 0,9676 g / sm3 |
| Erish nuqtasi | -53 ° C (-63 ° F; 220 K) |
| Qaynatish nuqtasi | 100,6 ° C (213,1 ° F; 373,8 K) |
| Eriydiganlik | ichida eriydi etanol, efir |
| Bug 'bosimi | 7 ° C da 1 kPa[2] |
Sinishi ko'rsatkichi (nD.) | 1.3773 |
| Xavf | |
| R-iboralar (eskirgan) | R11 R36 |
| S-iboralar (eskirgan) | S9 S16 S26 |
| o't olish nuqtasi | 13 ° C (55 ° F; 286 K) |
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da). | |
| Infobox ma'lumotnomalari | |
Trimetil ortformat bo'ladi organik birikma HC (OCH) formulasi bilan3)3. Rangsiz suyuqlik, bu eng sodda ortoester. Bu reaktiv ichida ishlatilgan organik sintez metil efirlarini hosil qilish uchun.[3] Aldegidning trimetil ortformat bilan reaktsiyasi mahsuloti an asetal. Odatda, bu asetallarni aldegidga qaytarish orqali himoya qilish mumkin xlorid kislota.
Trimetil ortoformat sanoat miqyosida metanoliz bilan tayyorlanadi siyanid vodorodi:[4]
- HCN + 3 HOCH3 → HC (OCH3)3 + NH3
Trimetil orthoformat metoksimetilen guruhlari va geterotsiklik halqa tizimlarini yaratish uchun foydali blokdir. U nukleofil substratga formil guruhini kiritadi, masalan. RNH2 keyingi reaktsiyalarga kirishishi mumkin bo'lgan R-NH-CHO hosil qilish uchun. U fungitsidlarni ishlab chiqarishda ishlatiladi, azoksistrobin va pikoksistrobin, shuningdek, ba'zi a'zolar uchun floksatsin antibakterial dorilar oilasi. Bir qator farmatsevtik vositalar trimetil ortformatidan ham tayyorlanadi.[4]Trimetil ortformat (TMOF) mos keladigan karboksilik kislotalarni tegishli metil efirlariga aylantirish uchun ajoyib reaktivdir. Bunday kislotalarni past darajadagi qozonxonalar evolyutsiyasini to'xtatguncha ortiqcha toza TMOF bilan qaytarib yuborish katalizga ehtiyoj sezmasdan metil efirlarga miqdoriy konversiyani ta'minlaydi. Ref. J.B. Peyn III, J. Org. Kimyoviy. 2008, 73, 4929-4938. Shu bilan bir qatorda, metanol bilan kislota-katalizlangan esterifikatsiyani suvning yon mahsulotini metanol va metil formatga aylantirish uchun TMOF dan foydalangan holda yakunlanishiga yaqinlashtirish mumkin.
Tayyorgarlik
Trimetil ortformat ham reaktsiyadan tayyorlanishi mumkin xloroform va natriy metoksid, ning misoli Uilyamson efir sintezi.
Shuningdek qarang
Adabiyotlar
- ^ Trimetil ortformat da Sigma-Aldrich
- ^ Alfa Aesar SDS
- ^ Liu, Xui; Tomuka, Kreyg S.; Xu, Simon L.; Yerxa, Benjamin R.; Sallivan, Robert V.; Xiong, Yifeng; Mur, Harold V. (1999). "Dimetil kvadratikasi va uning 3-etenil-4-metoksitsiklobuten-1,2-dionon va 2-butil-6-etenil-5-metoksi-1,4-benzoxinonga konversiyasi". Organik sintezlar. 76: 189. doi:10.15227 / orgsyn.076.0189.
- ^ a b Ashfordning Sanoat kimyoviy moddalari lug'ati, Uchinchi nashr, 2011 y., ISBN 978-0-9522674-3-0, 9388-bet