Trimetilsilil siyanid - Trimethylsilyl cyanide
| |||
| Ismlar | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC nomi trimetilsililformonitril | |||
| Boshqa ismlar Siyanotrimetilsilan; Siyanid TMS; Trimetilsililnitril; Trimetilsilanekarbonitril 'Trimetilsililkarbonitril | |||
| Identifikatorlar | |||
3D model (JSmol ) | |||
| Qisqartmalar | TMSCN | ||
| ChemSpider | |||
| ECHA ma'lumot kartasi | 100.028.780  | ||
PubChem CID | |||
CompTox boshqaruv paneli (EPA) | |||
| |||
| |||
| Xususiyatlari | |||
| C4H9NSi | |||
| Molyar massa | 99.208 g · mol−1 | ||
| Zichlik | 20 ° C da 0,793 g / ml | ||
| Erish nuqtasi | 8 dan 11 ° C gacha (46 dan 52 ° F; 281 dan 284 K gacha) | ||
| Qaynatish nuqtasi | 114 dan 117 ° C gacha (237 dan 243 ° F; 387 dan 390 K gacha) | ||
| gidrolizlar | |||
| Eriydiganlik | organik erituvchilar | ||
Sinishi ko'rsatkichi (nD.) | 1.392 | ||
| Xavf | |||
| R-iboralar (eskirgan) | R11 R26 / 27/28 R29 | ||
| S-iboralar (eskirgan) | S16 S36 / 37/39 S45 | ||
| o't olish nuqtasi | 1 ° C (34 ° F; 274 K) | ||
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar berilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da). | |||
 tasdiqlang (nima bu   ?) | |||
| Infobox ma'lumotnomalari | |||
Trimetilsilil siyanid bo'ladi kimyoviy birikma bilan formula (CH3)3SiCN. Ushbu uchuvchan suyuqlik a dan iborat siyanid guruh, ya'ni CN, a ga biriktirilgan trimetilsilil guruh. Molekula ichida ishlatiladi organik sintez ning ekvivalenti sifatida siyanid vodorodi. U reaktsiyasi bilan tayyorlanadi lityum siyanid va trimetilsililxlorid:[1]
- LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl
Tuzilishi
Molekula nitrilga o'xshash birikmaning kutilgan tuzilishini namoyish etadi. Murakkab oz miqdordagi fizikaviy muvozanatda mavjud izomerik izosiyanid (CH3)3SiNC.[2] Aksincha, deyarli izostruktura tert-butil nitril osonlikcha izomerizatsiya qilmaydi tert-butil izosiyanid.
Reaksiyalar
Trimetilsilil siyanid gidrolizlar bermoq siyanid vodorodi va trimetilsilanol:
- (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOH + HCN
Uning asosiy qo'llanilishida u uglerod-kislorodli er-xotin bog'lanishlarni qo'shadi, masalan aldegid, yangi uglerod-uglerod birikmasini hosil qilish uchun:
- RCH = O + (CH3)3SiC≡N → N≡C–CHR – OSi (CH3)3
Mahsulot an O- shilimshiq siyanohidrin.
Ushbu reaktivdan foydalanish konvertatsiya qilishdir piridin -N-oksidlar 2-siyanopiridinga aylanadi. Ushbu o'zgarish eng yaxshi tarzda amalga oshiriladi diklorometan dimetil yordamida eritmakarbamoil xlorid faollashtiruvchi sifatida elektrofil. Buni ishlatish mumkin benzoil xlorid lekin hosil va regioelektivlik siyano guruhining qo'shilishidan pastroq.
Xavfsizlik
Ushbu kimyoviy moddalar "yutib yuborilganda, teriga tegganda yoki nafas olganda halokatli" deb baholanadi, chunki u namlik ishtirokida gidrolizlanib, sian vodorod gazini beradi.
Ishqoriy gidroksidning suyultirilgan eritmasi yordamida yo'q qilish tavsiya etiladi.[3]
Adabiyotlar
- ^ Livinghouse, T. (1990). "Trimetilsilil siyanid: p-benzoquinonning siyanosilatsiyasi". Organik sintezlar.; Jamoa hajmi, 7, p. 517
- ^ But, M. R .; Frankiss, S. G. (1968). "Trimetilsilil izosiyanid". Kimyoviy. Kommunal. (21): 1347–1348. doi:10.1039 / C19680001347.
- ^ Trimetilsilil siyanidning MSDS. (PDF). Gelest. [2019 yil 13-iyun]