Selenofen - Selenophene

Selenofen
Identifikatorlar
CAS raqami	288-05-1;
Beylshteyn haqida ma'lumot	103223
ChEBI	CHEBI: 30857;
ChemSpider	119907;
ECHA ma'lumot kartasi	100.157.009
Gmelin haqida ma'lumot	100994
PubChem CID	136130;
CompTox boshqaruv paneli (EPA)	DTXSID20182978 ;
	InChI InChI = 1S / C4H4Se / c1-2-4-5-3-1 / h1-4H Kalit: MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N;
	Jilmayganlar C1 = C [Se] C = C1;
Xususiyatlari
Kimyoviy formulalar	C4H4Se
Molyar massa	131.047 g · mol−1
Zichlik	1.52
Erish nuqtasi	-38 ° C (-36 ° F; 235 K)
Qaynatish nuqtasi	110 ° C (230 ° F; 383 K)
Sinishi ko'rsatkichi (nD.)	1.58
Xavf
GHS piktogrammalari
GHS signal so'zi	Xavfli
GHS xavfi to'g'risidagi bayonotlar	H225, H301, H331, H373, H400, H410
GHS ehtiyot choralari	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 310, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P311, P314, P321, P330, P370 + 378, P391, P403 + 233, P403 + 235, P405
Tegishli birikmalar
Yana to'yingan	selenolan; 2-selenolen; 3-selenolen
Tegishli birikmalar	furan; tiofen; tellurofen
	Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
	Infobox ma'lumotnomalari

Selenofen beshta a'zoni o'z ichiga olgan to'yinmagan organik birikma uzuk bilan selen formulasi C bilan₄H₄Se. Bu metallole bilan solishtirganda kamaytirilgan aromatik xarakterga ega tiofen.

Nomenklatura

Selenofendagi atomlar halqa atrofida ketma-ket raqamlanadi, selen atomidan normadan keyin 1 raqami bilan boshlanadi. tizimli nomenklatura qoidalar. Oksidlangan shakllarga selenofen 1,1-dioksid kiradi.^[1] Tegishli halqa konstruktsiyalariga faqat bitta ikkita bog'langan (2-selenolen va 3-selenolen ) va to'liq to'yingan tuzilishi selenolan.^[2]

Ishlab chiqarish

Ida Foa 1909 yilda selenofen ishlab chiqargan deb da'vo qilgan bo'lsa-da, 1927 yilda birinchi tasdiqlangan ishlab chiqarish Mazza va Solazzo tomonidan ishlab chiqarilgan. asetilen va selen birgalikda 300 ° C da. Selen alangaga aylandi va 15% gacha selenofen hosil bo'ldi selenonaften.^[2] Uni tayyorlashning yana bir usuli - bu isitilgan furandan vodorod selenidi va alyuminiy 400 ° C da.^[3]

O'zgartirilgan selenofenlarni Fiesselman protsedurasi yordamida tayyorlash mumkin, bunda x-xlor-aldegid reaksiyaga kirishadi natriy selenid, undan keyin etil bromatsetat.^[3]

Xususiyatlari

Selenofen molekulasi tekis va aromatikdir.^[3] Xushbo'y hidli bo'lib, u duchor bo'ladi elektrofil almashtirish 2 yoki 2,5 pozitsiyalaridagi reaktsiyalar.^[3] Ushbu reaktsiyalar furandan ko'ra sekinroq, lekin tezroq tiofen.^[3]

Adabiyotlar

^ Pelkey, E. T. (2008). Katritski, Alan R.; Ramsden, Kristofer A.; Scriven, Erik F. V.; Teylor, Richard J. K. (tahr.). Kompleks heterosiklik kimyo III. Oksford: Elsevier. 975-1006 betlar. doi:10.1016 / B978-008044992-0.00313-8. ISBN 9780080449920.
^ ^a ^b Xarto, H. D. (2009). Tiofen va uning hosilalari. John Wiley & Sons. ISBN 9780470188026.
^ ^a ^b ^v ^d ^e Eyxer, Teofil; Hauptmann, Zigfrid; Speicher, Andreas (2013). Geterotsikllar kimyosi: tuzilmalar, reaktsiyalar, sintez va qo'llanilish. John Wiley & Sons. 69-70 betlar. ISBN 9783527669868.

[1] Pelkey, E. T. (2008). Katritski, Alan R.; Ramsden, Kristofer A.; Scriven, Erik F. V.; Teylor, Richard J. K. (tahr.). Kompleks heterosiklik kimyo III. Oksford: Elsevier. 975-1006 betlar. doi:10.1016 / B978-008044992-0.00313-8. ISBN 9780080449920.

[taid-2] Xarto, H. D. (2009). Tiofen va uning hosilalari. John Wiley & Sons. ISBN 9780470188026.

[tcah-3] v ^d ^e Eyxer, Teofil; Hauptmann, Zigfrid; Speicher, Andreas (2013). Geterotsikllar kimyosi: tuzilmalar, reaktsiyalar, sintez va qo'llanilish. John Wiley & Sons. 69-70 betlar. ISBN 9783527669868.

[1]

[2]

[3]