Allicin - Allicin

Buni chalkashtirib yubormaslik kerak halitsin.
Allicin
R-allitsinning strukturaviy formulasi
R-allitsinning shar va tayoqcha modeli
Ismlar
IUPAC nomi afzal
S-Prop-2-en-1-il prop-2-ene-1-sulfinothioate
Boshqa ismlar
2-Propen-1-sulfinotiy kislotasi S-2-propenil efiri
3 - [(Prop-2-ene-1-sulfinil) sulfanil] prop-1-ene
S-Alilil prop-2-ene-1-sulfinotioat
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
1752823
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.007.935 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 208-727-7
KEGG
MeSHAllicin
UNII
Xususiyatlari
C6H10OS2
Molyar massa162.26 g · mol−1
Tashqi ko'rinishRangsiz suyuqlik
Zichlik1.112 g sm−3
Erish nuqtasi<25 ° C (77 ° F; 298 K)
Qaynatish nuqtasiparchalanadi
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
☒N tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Allicin bu oltingugurtli birikma olingan sarimsoq, oiladagi tur Alliaceae.[1] Dastlab laboratoriyada izolyatsiya qilingan va o'rganilgan Chester J. Cavallito va 1944 yilda Jon Xeys Beyli.[2][3] Yangi sarimsoq maydalangan yoki maydalangan bo'lsa, ferment alliinaza konvertatsiya qiladi alliin yangi sarimsoq aromati uchun mas'ul bo'lgan allitsinga.[4] Hosil bo'lgan allitsin beqaror bo'lib, tezda boshqa oltingugurt o'z ichiga olgan birikmalar qatoriga o'tadi dialil disulfid.[5] Allicin sarimsoq o'simlikka zararkunandalar tomonidan hujumlardan himoya qilish mexanizmining bir qismidir.[6]

Allisin sarimsoqga o'ziga xos hid beradigan yog'li, ozgina sariq suyuqlikdir. Bu tioester ning sulfan kislotasi va allil tiosulfinat sifatida ham tanilgan.[7] Uning biologik faolligini antioksidant faolligi va tiol o'z ichiga olgan oqsillar bilan reaktsiyasi bilan bog'lash mumkin.[8] Sarimsoq hujayralarida ishlab chiqarilgan allisin buzilganda ajralib chiqadi va sarimsoq kesilganda yoki pishirganda kuchli xarakterli hid hosil qiladi.[5][6]

Tuzilishi va paydo bo'lishi

Allicin xususiyatlari tiosulfinat funktsional guruh, R-S (O) -S-R. Sarimsoq tarkibida to'qima shikastlanmasa,[1] va ferment ta'sirida hosil bo'ladi alliinaza kuni alliin.[1] Allicin hisoblanadi chiral ammo tabiiy ravishda faqat a shaklida bo'ladi rasemate.[3] The rasemik shakli oksidlanish orqali ham hosil bo'lishi mumkin dialil disulfid:[9][10]

(SCH2CH = CH2)2 + 2 RCO3H + H2O → 2 CH2= CHCH2SOH + 2 RCO2H
2 CH2= CHCH2SOH → CH2= CHCH2S (O) SCH2CH = CH2 + H2O

Alliinaza pH 3 ostida qaytarilmas darajada o'chiriladi; Shunday qilib, allicin odatda tanada yangi yoki chang sarimsoq iste'mol qilish natijasida hosil bo'lmaydi.[11][12] Bundan tashqari, allisin beqaror bo'lishi mumkin, 23 ° C da 16 soat ichida parchalanadi.[13]

Biosintez

Allisin biosintezi sisteinni S-allil-L-sisteinga aylanishi bilan boshlanadi. Ushbu tioeter oksidlanganda sulfoksid (alliin ). Ferment alliinaza o'z ichiga oladi piridoksal fosfat (PLP), alliysulfenik kislota hosil qiluvchi alliinni ajratadi (CH2= CHCH2SOH), piruvat va ammoniy ionlari.[8] Xona haroratida allilsulfenik kislotaning ikki molekulasi quyilib, allitsin hosil qiladi.[7][10]

Tadqiqot

Allicin har xil turdagi davolash uchun potentsiali uchun o'rganilgan bir nechta dorilarga qarshilik bakterial infektsiyalar, shuningdek virusli va qo'ziqorin infektsiyalari in vitro, ammo 2016 yildan boshlab allicinning odamlarda yuqumli kasalliklarni davolash uchun xavfsizligi va samaradorligi aniq emas edi.[14]

Kichkina klinik sinov, kunlik yuqori dozasi qazib olingan allitsin (sarimsoq chinnigulidan 20 baravar ko'p) oldini olish uchun samaradorligini ko'rsatdi umumiy sovuq.[15] Cochrane tekshiruvi xulosalar chiqarish uchun bu etarli emas deb topdi.[16]

Tarix

Allicin yaratilish harakatlari doirasida topilgan tiamin 1940-yillarda lotinlar, asosan Yaponiyada. Allicin namuna bo'ldi tibbiy kimyo boshqa tiamin disulfidlarni yaratish bo'yicha harakatlar. Natijalar kiritilgan sulbutiamin, fursultiamin (tiamin tetrahidrofurfuril disulfid) va benfotiamin. Ushbu birikmalar hidrofob bo'lib, ichakdan qonga osonlikcha o'tadi va sistein yoki glutation bilan tiaminga kamayadi.[17]:302

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ a b v Blok E (mart 1985). "Sarimsoq va piyoz kimyosi". Ilmiy Amerika. 252 (3): 114–9. Bibcode:1985SciAm.252c.114B. doi:10.1038 / Scientificamerican0385-114. PMID  3975593.
  2. ^ Cavallito CJ, Beyli JH (1944). "Allicin, Allium sativumning antibakterial printsipi. I. Izolyatsiya, fizik xususiyatlari va antibakterial ta'sir". Amerika Kimyo Jamiyati jurnali. 66 (11): 1950. doi:10.1021 / ja01239a048.
  3. ^ a b Blok E (2010). Sarimsoq va boshqa alliyumlar: ilm va fan. Kembrij: Qirollik kimyo jamiyati.
  4. ^ Kourounakis PN, Rekka EA (1991 yil noyabr). "Alliin va Allium sativum (sarimsoq) kukunining faol kislorod turlariga ta'siri". Kimyoviy patologiya va farmakologiyada tadqiqot kommunikatsiyalari. 74 (2): 249–52. PMID  1667340.
  5. ^ a b Ilic D, Nikolic V, Nikolic L, Stankovic M, Stanojevich L, Cakic M (2011). "Allicin va unga aloqador birikmalar: biosintez, sintez va farmakologik faollik" (PDF). Facta Universitatis. 9 (1): 9–20. doi:10.2298 / FUPCT1101009I.
  6. ^ a b Borlinghaus J, Albrecht F, Gruhlke MC, Nwachukwu ID, Slusarenko AJ (avgust 2014). "Allicin: kimyo va biologik xususiyatlar". Molekulalar. 19 (8): 12591–618. doi:10.3390 / molekulalar190812591. PMC  6271412. PMID  25153873.
  7. ^ a b Nikolic V, Stankovic M, Nikolic L, Cvetkovic D (2004 yil yanvar). "Allicin sintezi mexanizmi va kinetikasi". Die Pharmazie. 59 (1): 10–4. PMID  14964414.
  8. ^ a b Rabinkov A, Miron T, Konstantinovski L, Uilchek M, Mirelman D, Vayner L (1998 yil fevral). "Allicin ta'sir qilish tartibi: radikallarni tutish va tarkibida oqsillar bo'lgan tiol bilan o'zaro ta'sir". Biochimica et Biofhysica Acta (BBA) - Umumiy mavzular. 1379 (2): 233–44. doi:10.1016 / s0304-4165 (97) 00104-9. PMID  9528659.
  9. ^ Kremlin RJ (1996). Oltingugurtli organik kimyoga kirish. Vili. ISBN  0-471-95512-4.
  10. ^ a b Borlinghaus, Jan; Albrecht, Frank; Gruhlke, Martin; Nvachukvu, Ifeanyi; Slusarenko, Alan (2014). "Allicin: kimyo va biologik xususiyatlar". Molekulalar. 19 (8): 12591–12618. doi:10.3390 / molekulalar190812591. PMC  6271412. PMID  25153873.
  11. ^ Brodnitz MH, Paskal QK, Derslice LV (1971). "Sarimsoq ekstraktining lazzat tarkibiy qismlari". Qishloq xo'jaligi va oziq-ovqat kimyosi jurnali. 19 (2): 273–5. doi:10.1021 / jf60174a007.
  12. ^ Yu T, Vu S (1989). "Sarimsoq sharbatidagi allitsinning barqarorligi". Oziq-ovqat fanlari jurnali. 54 (4): 977. doi:10.1111 / j.1365-2621.1989.tb07926.x.
  13. ^ Hahn G (1996). Koch HP, Lawson LD (tahr.). Sarimsoq: ilmiy va terapevtik qo'llanilishi Allium sativum L va tegishli turlar (2-nashr). Baltimor: Uilyams va Uilkins. 1-24 betlar. ISBN  978-0-683-18147-0.
  14. ^ Marchese A, Barbieri R, Sanches-Silva A, Daglia M, Nabavi SF, Jafari NJ, Izadi M, Ajami M, Nabavi SM (2016). "Allicinning antifungal va antibakterial faolligi: sharh". Oziq-ovqat fanlari va texnologiyalarining tendentsiyalari. 52: 49–56. doi:10.1016 / j.tifs.2016.03.010.
  15. ^ Nahas R, Balla A (2011 yil yanvar). "Sovuqni oldini olish va davolash uchun qo'shimcha va muqobil tibbiyot". Kanadalik oilaviy shifokor. 57 (1): 31–6. PMC  3024156. PMID  21322286.
  16. ^ Lissiman E, Bhasale AL, Koen M (Noyabr 2014). "Sovuqqa qarshi sarimsoq". Tizimli sharhlarning Cochrane ma'lumotlar bazasi (11): CD006206. doi:10.1002 / 14651858.CD006206.pub4. PMC  6465033. PMID  25386977.
  17. ^ Bettendorff L (2014). "7-bob - Tiamin". Zempleni J, Suttie JW, Gregori JF, Stover PJ (tahrir). Vitaminlar bo'yicha qo'llanma (Beshinchi nashr). Hoboken: CRC Press. 267-324 betlar. ISBN  978-1-4665-1557-4.