Dialilil disulfid - Diallyl disulfide

Dialilil disulfid
Dialilil disulfid
Diallyl-disulfide-from-xtal-3D-bs.png
Diallyl-disulfide-from-xtal-3D-sf.png
Ismlar
IUPAC nomi afzal
3 - [(Prop-2-en-1-yl) disulfanil] prop-1-ene
Boshqa ismlar
Dialilil disulfid
Sarimsoq
1,2-Dialldisulfan (tavsiya etilmaydi)
4,5-Dithia-1,7-oktadien
Identifikatorlar
3D model (JSmol )
1699241
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA ma'lumot kartasi100.016.862 Buni Vikidatada tahrirlash
EC raqami
  • 218-548-6
217847
KEGG
UNII
Xususiyatlari
C6H10S2
Molyar massa146,28 g / mol
Tashqi ko'rinishikuchli sarimsoq hidi bilan sarg'ish tiniq suyuqlik[1]
Zichlik1,01 g / sm3[2]
Qaynatish nuqtasi 180 ° C (356 ° F; 453 K)
ichida eriydi etanol va moylar[1]
Xavf
GHS piktogrammalariGHS02: YonuvchanGHS06: zaharliGHS07: zararli
GHS signal so'ziXavfli
H226, H301, H315, H317, H319
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P272, P280, P301 + 310, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P321, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P362, P363, P370 + 378, P403 + 235, P405
Boshqacha ko'rsatilmagan hollar bundan mustasno, ulardagi materiallar uchun ma'lumotlar keltirilgan standart holat (25 ° C [77 ° F], 100 kPa da).
tekshirishY tasdiqlang (nima bu tekshirishY☒N ?)
Infobox ma'lumotnomalari

Dialilil disulfid (OTA yoki 4,5-ditiya-1,7-oktadien) an oltingugurtli birikma dan olingan sarimsoq va boshqa bir necha tur Alliy o'simliklar.[3] Bilan birga Diallil trisulfid tetrasulfid va dialilil, bu asosiy tarkibiy qismlardan biridir distillangan moy ning sarimsoq. Bu sarg'ish suyuqlik bo'lib, u suvda erimaydi va kuchli sarimsoq hidiga ega. U parchalanish jarayonida hosil bo'ladi allitsin, ezilganidan keyin chiqarilgan sarimsoq va oilaning boshqa o'simliklari Alliaceae. Diallyl disulfide sarimsoqning sog'liq uchun foydalari ko'p, ammo u ham allergiya sabab bo'ladi sarimsoq allergiyasi. Yuqori darajada suyultirilgan, u xushbo'y hid sifatida ishlatiladi ovqat. Inson tanasida bu kabi boshqa birikmalarga ajraladi allil metil sulfid.

Tarix

1844 yilda, Teodor Vertxaym tomonidan ajratilgan bug 'distillash sarimsoqdan o‘tkir hidli modda va uni nomladi "allil oltingugurt "Ammo, faqat 1892 yilda bu mumkin edi Fridrix Vilgelm Semmler distillangan tarkibiy qismlardan biri sifatida dialil disulfidni aniqlang sarimsoq yog'i. Diallil disulfidning tabiiy kashshofi, allitsin, tomonidan 1944 yilda kashf etilgan Chester J. Cavallito va Jon Xeys Beyli. 1947 yilda A. Stoll va E.Sebek buni aniqladilar allitsin o'z navbatida dan ishlab chiqarilishi mumkin sistein lotin alliin ferment yordamida alliinaza.[3][4]

Hodisa

Diallil disulfid va trisulfid parchalanish natijasida hosil bo'ladi allitsin hujayralarining sinishi natijasida ajralib chiqadi Alliaceae o'simliklar, ayniqsa sarimsoq. Diallil disulfidning rentabelligi eng yuqori ko'rsatkichdir bug 'distillash Dialil disulfidga boy yog'ning taxminan 2%% o'z ichiga olgan sarimsoq piyozi. Diallil disulfidni sarimsoq barglaridan ham olish mumkin, ammo ularning tarkibidagi yog 'miqdori 0,06% og'irlikda sezilarli darajada past bo'ladi.[5][6]

Chiqarish va namoyish qilish

Sanoat miqyosida dialil disulfid natriy disulfid va alil bromidi yoki allil xlorid an-da 40-60 ° S haroratda inert gaz atmosfera; natriy disulfid hosil bo'ladi joyida reaksiya bilan natriy sulfid bilan oltingugurt. Reaksiya ekzotermik va uning nazariy samaradorligi 88% ga amalda erishildi.[7]

Diallyldisulfid formation.png

Kichik miqdorlarni bir xil boshlang'ich materiallardan sintez qilish mumkin, ammo havoda va ulardan foydalanish tetrabutilammoniy bromidi katalizator sifatida. Tegishli hosil 82% dan past.[8] Sanoat sintezida ham, o'simliklardan ajratib olishda ham asosiy muammo bu dialil disulfidni yuqori sulfidlardan ajratish (dialil trisulfid (DATS ), va boshqalar.). Ular juda o'xshash fizik xususiyatlarga ega va shuning uchun odatdagi tijorat mahsulotida dialil disulfidning atigi 80% mavjud. Allicinni dialil disulfid va trisulfidga aylantirish 37 ° C dan yuqori darajada tez sodir bo'ladi.[9]

Xususiyatlari

Jismoniy xususiyatlar

Diallil disulfid kuchli sarimsoq hidiga ega. Bu tiniq, sarg'ish suyuqlik bo'lib, u 138-139 ° C da qaynaydi (odatda 80% tozaligi uchun) va o't olish nuqtasi 50 ° C da, a zichlik taxminan 1,0 g / ml va a bug 'bosimi 20 mm da 1 mm simob ustuni. U qutbsiz; shuning uchun dialil disulfid suvda erimaydi va yog'larda, yog'larda eriydi, lipidlar kabi qutbsiz erituvchilar geksan yoki toluol.[1][2]

Kimyoviy reaktsiyalar

Diallil disulfid oksidlanishi mumkin allitsin bilan vodorod peroksid yoki peratsetik kislota. Allicin o'z navbatida dialil disulfid va trisulfidni berib gidrolizlanishi mumkin. Diallil disulfidning suyuqlik bilan reaksiyasi oltingugurt tarkibida dialil bo'lgan aralashmani beradi polisulfidlar 22 bilan oltingugurt uzluksiz zanjirdagi atomlar[3][10] Dialil disulfidni qizdirganda u murakkab aralashma hosil qilib parchalanadi. Diallil disulfidning uglerod-oltingugurt aloqasi 16 kkal mol−1 oltingugurt-oltingugurt birikmasidan kuchsizroq (46 kkal mol−1 62 kkal molga nisbatan−1Natijada, dialil disulfid qizdirilganda allilitio radikal (AllSS •) paydo bo'ladi, bu esa dialil disulfiddagi er-xotin bog'lanishlarga qo'shimcha ravishda parchalanish va keyingi reaktsiyalar natijasida ko'p miqdordagi oltingugurtli birikmalarni hosil qiladi. distillangan sarimsoq yog'ida.[3][11] Katalizator ishtirokida dialil disulfid bilan birikishi mumkin alkilgalogenidlar 1-alkiltio-3-alliltio-1-propen va 1,3-di (alkiltio) propenni hosil qiladi.[12]

Ilovalar

Huzurida temir xlorid yoki mis xlorid katalizator yoki suyuqlik oltingugurt 120 ° C da[3][13] Diallil disulfid yuqori diyalilni sintez qilish uchun kashshof sifatida ishlatilishi mumkin polisulfidlar (polisülfanlar). Qishloq xo'jaligida dialil disulfid va u bilan bog'liq bo'lgan dialilis polisulfidlari ekologik jihatdan foydali bo'lgan faollikni namoyish etadi nematitsidlar.[3] Diallil disulfid ham sintezi uchun boshlang'ich materialdir allitsin. Oziq-ovqat sanoatida dialil disulfid go'sht, sabzavot va mevalarning ta'mini yaxshilash uchun ishlatiladi.[1][14]

Biologik ahamiyati

Hidi va ta'mi

Diallil disulfidning yoqimsiz hidi bu orqali seziladi vaqtinchalik retseptorlari potentsial kation kanali, A1 a'zosi (TRPA1). Bu ion kanali azaldan nafaqat odam va hayvonlarda, balki zamburug'larda ham bo'lgan. Shunday qilib, Alliaceae o'simliklar, ehtimol evolyutsiyaning dastlabki bosqichlarida yirtqich hayvonlardan dialil disulfid-TRPA1 himoya mexanizmini ishlab chiqqan.[15][16]

Zaharlanish va zararsizlantirish

Diallil disulfid hujayralarni zararsizlantirish uchun samarali vosita hisoblanadi. Bu ferment ishlab chiqarishni sezilarli darajada oshiradi glutation S-transferaza Bog'laydigan (GST) elektrofil hujayradagi toksinlar. Shuning uchun sarimsoq, masalan, jigar hujayralarini zararsizlantirish funktsiyasini qo'llab-quvvatlaydi in vitro va asab hujayralarini oksidlovchi stressdan himoya qiladi in vitro.[17][18][19][20][21][22][23][24] Detoksifikatsiya ta'siri yallig'lanish alomatlarini oldini olish mumkin. Bu kalamushlarga qilingan tadqiqotlar davomida tasdiqlangan bo'lib, ularda uzoq vaqt davomida dallil disulfidni ichak hujayralarining zaharlanishidan himoyalangan. Ushbu tadqiqot shuni ko'rsatdiki, yuqori dozadagi sarimsoq moyining ba'zi bir nojo'ya ta'sirlari dialil disulfidga tegishli emas.[25] Jigarda detoksifikatsiya faolligini qo'llab-quvvatlash orqali dialil disulfid davomida jigarni himoya qilishi mumkin kimyoviy terapiya, masalan. qarshi siyanid zararsizlantirish.[26][27]

Antimikrobiyal ta'sir

Ning chiqarilishi oltingugurtli birikmalar Alliaceae o'simlik hujayralarini yo'q qilishda antimikrobiyal tufayli katta ahamiyatga ega, hasharotlar va larvitsid ushbu birikmalarning xususiyatlari.[28] Xususan, dialil disulfid o'sishni inhibe qilishning asosiy sababidir qoliplar va sarimsoq moyi bilan bakteriyalar. Shuningdek, u oshqozon yarasi mikrob Helicobacter pylori, ammo allicin kabi samarali emas.[29][30] Antimikrobiyal ta'siridan kelib chiqqan holda, dialil disulfid bilan birga tobramitsin, jarrohlik operatsiyalaridan oldin organlarni (masalan, ichakni) tanlab zararsizlantirish uchun ishlatiladigan preparatlarga kiritilgan. Klinik tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, bunday preparatlar oldini oladi endotoksemiya yurak qopqog'i operatsiyalarida.[31]

Yo'g'on ichak saratonidan himoya

Sarimsoqning oldini olish mumkin kolorektal saraton,[32] va bir qancha tadqiqotlar shuni ko'rsatdiki, dialil disulfid ushbu harakat uchun javobgar bo'lgan asosiy komponent hisoblanadi. Sichqonlarga ko'rsatilgandek ta'sir dozaga bog'liq.[33][34] Diallil disulfid saraton hujayralariga odatdagi hujayralarga qaraganda ancha kuchli ta'sir qiladi.[35] Bundan tashqari, ferment faollashtiradigan va saraton hujayralarining yo'q qilinishiga olib keladigan reaktiv kislorod turlari kabi bir nechta agentlarning kuchli va dozaga bog'liq to'planishiga olib keladi.[36]

Yurak-qon tomir kasalliklaridan himoya

Sarimsoq yurak-qon tomir kasalliklari rivojlanishiga to'sqinlik qilishi mumkinligi haqida dalillar mavjud. Kabi ba'zi bir kasalliklarning mumkin bo'lgan sababi ateroskleroz yoki yurak tomirlari kasalligi bu oksidlovchi stress. Ikkinchisi hujayraning zararsizlanishiga yordam berish orqali, shuningdek boshqa ba'zi mexanizmlar yordamida dialil disulfid bilan kamayadi.[4] TRPA1 ion kanalini faollashtirgan holda, dialil disulfid qon bosimining qisqa muddatli pasayishiga olib keladi.[15]

Xavfsizlik

Diallil disulfid - terini bezovta qiluvchi va allergiya. Xususan, bu asosiy sababdir sarimsoq allergiyasi (allergik kontakt dermatit sarimsoqga). Allergiya odatda barmoq uchidan boshlanadi va qo'lqop kiyish bilan uni oldini olish mumkin emas, chunki diallyl disulfid ko'pgina savdo qo'lqop turlari orqali kirib boradi.[37][38][39][40]

Median o'ldiradigan doz (LD50) ichish uchun kalamushlar tana vazniga 260 mg ni tashkil qiladi va u teridan iste'mol qilish uchun 3,6 g / kg ni tashkil qiladi. Mushuklarning terisiga joylashtirilgan 5 g / kg dan yuqori dozalar o'limga olib keladi gemolitik anemiya.[1][41]

Diallil disulfidni havoda yoki qonda osongina aniqlash mumkin gaz xromatografiyasi.[42][43]

Shuningdek qarang

Adabiyotlar

  1. ^ a b v d e allil disulfid
  2. ^ a b Sigma Aldrichdagi dialil disulfid
  3. ^ a b v d e f Blok, Erik (2010). Sarimsoq va boshqa alliyumlar: ilm va fan. Qirollik kimyo jamiyati. ISBN  9780854041909.[sahifa kerak ]
  4. ^ a b Umar, Sayid Xaris; Hasan, Ahmed; Xunjul, Nashat; Ali, Javed; Aqil, M (2007). "Sarimsoqning tarixiy, kimyoviy va yurak-qon tomir nuqtai nazari: sharh". Farmakognoziya sharhlari. 1 (1): 80-87. Arxivlandi asl nusxasi 2012-03-07 da. Olingan 2010-05-28.
  5. ^ Louson, L; Vang, Z; Xyuz, B (2007). "Tijorat sarimsoq mahsulotidagi sulfidlar va dialk (en) yl tiosulfinatlarning identifikatsiyasi va HPLC miqdori". Planta Medica. 57 (4): 363–370. doi:10.1055 / s-2006-960119. PMID  1775579.
  6. ^ Edris, A; Fadel, H (2002). "Sarimsoq barglari efir moyining uchuvchi xushbo'y tarkibiy qismlarini o'rganish. Sarimsoq piyoz yog'ini boyitish uchun foydalanish imkoniyati". Evropa oziq-ovqat tadqiqotlari va texnologiyasi. 214 (2): 105–107. doi:10.1007 / s00217-001-0429-2. S2CID  95448926.
  7. ^ [1] WIPO Patent WO / 2006/16881[to'liq iqtibos kerak ]
  8. ^ Yuan, X; Chen, X; Tszyan, X; Nie, Y (2006). "Dialil disulfidni sintezi, tavsifi va bioaktivligini baholash". Markaziy Janubiy Texnologiya Universitetining jurnali. 13 (5): 515–518. doi:10.1007 / s11771-006-0079-4. S2CID  97570822.
  9. ^ Freeman, F; Kodera, Y (1995). "Sarimsoq kimyosi: S- (2-Propenil) -2-Propen-1-sulfinotioat (Allisin) ning qon, erituvchi va simulyatsiya qilingan fiziologik suyuqlikdagi barqarorligi". Qishloq xo'jaligi va oziq-ovqat kimyosi jurnali. 43 (9): 2332–2338. doi:10.1021 / jf00057a004.
  10. ^ Vang, Kay; Kuyov, Murri; Sheridan, Robert; Jang, Shaozhong; Blok, Erik (2013). "Suyuq oltingugurt reaktiv sifatida: UPLC- (Ag +) - koordinatsion ion purkagich-MS xarakteristikasi bilan 20 yoki undan ortiq oltingugurt atomiga ega bo'lgan polisulfanlarni sintezi". Oltingugurt kimyosi jurnali. 34 (1–2): 55–66. doi:10.1080/17415993.2012.721368. S2CID  95562164.
  11. ^ Blok, Erik; Ayyer, Rajeshvari; Grisoni, Serj; Saxa, Chantu; Belman, Sidney; Yo'qotish, Fred P (1988). "Sarimsoq efir moyidan lipoksigenaza inhibitörleri. Markovnikov olefinlarga allilititio radikalini qo'shdi". Amerika Kimyo Jamiyati jurnali. 110 (23): 7813–7827. doi:10.1021 / ja00231a037.
  12. ^ Amosova, S.V .; Nosyreva, V.V.; Musorin, G.K .; Sigalov, M.V .; Sinegovskaya, L.M.; Trofimov, B.A. (1986). "Dialllil disulfidning gidroksidi-metall gidroksidi-DMSO superbazik tizimidagi allilgalogenidlar bilan reaktsiyasi natijasida 1-alkiltio-3-allitio-1-propenlarning sintezi". SSSR Organik kimyo jurnali. 22 (5): 856–61. OCLC  4434235280. OSTI  6388212.
  13. ^ AQSh Patenti 8,101,802
  14. ^ AQSh Patenti 5,231,114
  15. ^ a b Bautista, D. M; Movahed, P; Xinman, A; Axelsson, H. E; Sterner, O; Xogestatt, E. D; Yulius, D; Jordt, S.-E; Zygmunt, P. M (2005). "Sarimsoqdan o'tkir mahsulotlar TRPA1 sensorli ion kanalini faollashtiradi". Milliy fanlar akademiyasi materiallari. 102 (34): 12248–12252. doi:10.1073 / pnas.0505356102. PMC  1189336. PMID  16103371.
  16. ^ Xile, Arla G; Shan, Chixing; Chjan, Shao-Zhong; Blok, Erik (2004). "Evropalik Starlings (Sturnus vulgaris) ning sarimsoq moyiga ishlov beriladigan granulalariga qarshi turishi: sarimsoq moyi parranda vositasi. Sarimsoq moyini yadro magnit-rezonans spektroskopiyasi bilan tahlil qilish". Qishloq xo'jaligi va oziq-ovqat kimyosi jurnali. 52 (8): 2192–2196. doi:10.1021 / jf035181d. PMID  15080619.
  17. ^ Jermen, E; Chevalier, J; Siess, M.-H; Teyssier, C (2008). "Sichqoncha va odamda dialil disulfidning jigar metabolizmi" (PDF). Ksenobiotika. 33 (12): 1185–1199. doi:10.1080/00498250310001636840. PMID  14742141. S2CID  20421070.
  18. ^ Tsay, Chia-Ven; Yang, Jaw-Dji; Chen, Xav-Ven; Shin, Li-Yan; Lii, Chong-Kuei (2005). "Sarimsoq organik oltingugurt birikmalari kalamushlarda birlamchi gepatotsitlarda Glutation S-Transferaza sinfining ekspresiyasini tartibga soladi". Oziqlanish jurnali. 135 (11): 2560–2565. doi:10.1093 / jn / 135.11.2560. PMID  16251611.
  19. ^ Vu, CC; Shein, LY; Chen, GV; Kuo, VW; Tsay, SJ; Lii, CK (2002). "Sarimsoq moyi va uning uchta asosiy organosulfur tarkibiy qismlarining kalamushlarda jigar detoksifikatsiyasi tizimiga differentsial ta'siri". Qishloq xo'jaligi va oziq-ovqat kimyosi jurnali. 50 (2): 378–83. doi:10.1021 / jf010937z. PMID  11782211.
  20. ^ Fukao, T; Xosono, T; Misava, S; Seki, T; Ariga, T (2004). "Alil sulfidlarning II bosqich detoksifikatsiya fermentlarini induksiyasiga ta'siri va jigar tetraklorid bilan jigar shikastlanishi". Oziq-ovqat va kimyoviy toksikologiya. 42 (5): 743–749. doi:10.1016 / j.fct.2003.12.010. PMID  15046820.
  21. ^ Lemar, Keti M; Aon, Migel A; Kortassa, Soniya; O'Rourke, Brayan; Myuller, Karsten T; Lloyd, Devid (2007). "Diallil disulfid glutationni susaytiradi Candida albicans: Ikki fotonli mikroskop bilan o'rganilgan oksidlovchi stressli hujayraning o'limi ". Xamirturush. 24 (8): 695–706. doi:10.1002 / ha.1503. PMC  2292485. PMID  17534841.
  22. ^ Xu, Ying; Urig, Sabin; Konkarevich, Sasa; Vu, Shinjon; Fischer, Marina; Rahlfs, Stefan; Mersch-Sundermann, Volker; Beker, Katja (2007). "Glutation va tioredoksin bilan bog'liq fermentlar oltingugurt o'z ichiga olgan ximopreventiv vositalar yordamida modulyatsiya qilinadi". Biologik kimyo. 388 (10): 1069–81. doi:10.1515 / BC.2007.135. PMID  17937621. S2CID  6384362.
  23. ^ Koh, Seong-Xo; Kvon, Xyugung; Park, Kee Xyong; Ko, Jin Kyung; Kim, Jo Xvan; Xvan, Myung Sil; Yum, yosh Na; Kim, Ok-Xi; Kim, Juxan; Kim, Xi-Tey; Do, Byung-Rok; Kim, Kyung Suk; Kim, Xekvon; Roh, Xakjae; Yu, Xyon-Jyun; Jung, Xay Kvan; Kim, Seung Hyun (2005). "Diallil disulfidning oksidlovchi stress bilan shikastlangan neyronal differentsiatsiyalangan PC12 hujayralariga himoya ta'siri". Molekulyar miya tadqiqotlari. 133 (2): 176–186. doi:10.1016 / j.molbrainres.2004.10.006. PMID  15710234.
  24. ^ Kim, Jun-Gyu; Koh, Seong-Xo; Li, Young Joo; Li, Kyu-Yang; Kim, Youngchul; Kim, Sunyun; Li, Myong-Koo; Kim, Seung Hyun (2005). "Diallil disulfidning neyron hujayralariga differentsial ta'siri uning kontsentratsiyasiga bog'liq". Toksikologiya. 211 (1–2): 86–96. doi:10.1016 / j.tox.2005.02.011. PMID  15863251.
  25. ^ Chiang, Yi-Xsuan; Jen, Lin-Ni; Su, Xsyau-Yuan; Li, Chong-Kuei; Shin, Li-Yan; Liu, Cheng-Tzu (2006). "Sarimsoq moyi va uning ikki asosiy organosulfur birikmasi - dialil disulfid va dialil trisulfidning endotoksin bilan yuborilgan kalamushlarda ichak zararlanishiga ta'siri". Toksikologiya va amaliy farmakologiya. 213 (1): 46–54. doi:10.1016 / j.taap.2005.08.008. PMID  16274720.
  26. ^ Iciek, Malgorzata; Martsinek, Joanna; Mlecko, Urszula; Wlodek, Lidia (2007). "Diallil disulfid, sulfan oltingugurt kashfiyotchisi, jigarda va Erlich astsitining o'simta hujayralarida selektiv ta'siri". Evropa farmakologiya jurnali. 569 (1–2): 1–7. doi:10.1016 / j.ejphar.2007.04.055. PMID  17560567.
  27. ^ Iciek, M; Bilska, A; Ksiazek, L; Srebro, Z; Wlodek, L (2005). "Donor sifatida allil disulfid va sichqon to'qimalarida sulfan oltingugurtning akseptori sifatida siyanid" (PDF). Farmakologik hisobotlar. 57 (2): 212–8. PMID  15886420.
  28. ^ Amonkar, S. V; Banerji, A (1971). "Sarimsoqning larvitsid printsipini ajratish va tavsifi". Ilm-fan. 174 (4016): 1343–1344. doi:10.1126 / science.174.4016.1343. PMID  5135721. S2CID  43748340.
  29. ^ Avato, P; Tursi, F; Vitali, C; Miccolis, V; Candido, V (2000). "Antimikrobiyal vositalar sifatida sarimsoq uchuvchan yog'ining allilsulfid tarkibiy qismlari". Fitomeditsina. 7 (3): 239–243. doi:10.1016 / s0944-7113 (00) 80010-0. PMID  11185736.
  30. ^ O'Gara, EA; Xill, DJ; Maslin, DJ (2000). "Sarimsoq moyi, sarimsoq kukuni va ularning dialil tarkibiy qismlarining Helicobacter pylori-ga qarshi ta'siri". Amaliy va atrof-muhit mikrobiologiyasi. 66 (5): 2269–73. doi:10.1128 / AEM.66.5.2269-2273.2000. PMC  101489. PMID  10788416.
  31. ^ Yu, J; Xiao, YB; Vang, XY (2007). "Operatsiyadan oldin tanlangan ichakni zararsizlantirishning kardiopulmoner bypass induktsiyalangan endotoksemiyaga ta'siri". Xitoy Travmatologiya jurnali. 10 (3): 131–7. PMID  17535634.
  32. ^ Jahon saraton tadqiqotlari fondi / Amerika saraton tadqiqotlari instituti: oziq-ovqat, ovqatlanish, jismoniy faollik va saraton kasalligining oldini olish. 2007 yil 2-nashr (ISBN  0-97225222-3) S. 93-94-betlar (PDF, 12 MB)
  33. ^ Milner, Jon A (2006). "Sarimsoq va saraton kasalligiga klinikgacha qarashlar". Oziqlanish jurnali. 136 (3): 827S-831S. doi:10.1093 / jn / 136.3.727S. PMID  16484574.
  34. ^ Yang, JS; Kok, LF; Lin, YH; Kuo, TC; Yang, JL; Lin, CC; Chen, GV; Xuang, VW; va boshq. (2006). "Diallyl disulfide in Vivo jonli ravishda WEHI-3 leykemiya hujayralarini inhibe qiladi". Saratonga qarshi tadqiqotlar. 26 (1A): 219-25. PMID  16475702.
  35. ^ Xuang, Z; Ley, X; Zhong, M; Zhu, B; Tang, S; Liao, D (2007). "Bcl-2 kichik interferentsiyali RNK sisplatinga chidamli odam o'pka adenokarsinomasi A549 / DDP hujayrasini sisplatin va dialil disulfidga sezgir qiladi". Acta Biochimica et Biofhysica Sinica. 39 (11): 835–43. doi:10.1111 / j.1745-7270.2007.00356.x. PMID  17989874.
  36. ^ Jo, Xong; Song, Ju; Kim, Kang; Cho, Yong; Kim, Ki; Park, Young (2008). "Diallil disulfid insonning yo'g'on ichak saratoni HCT-116 hujayralarida p53-ga bog'liq bo'lmagan mexanizmda G2 / M fazasini qaytarilishini to'xtatadi". Onkologik hisobotlar. 19 (1): 275–80. doi:10.3892 / yoki 19.1.275. PMID  18097607.
  37. ^ Blok, E (2009). Sarimsoq va boshqa alliyumlar: ilm va fan. Qirollik kimyo jamiyati. p. 228. ISBN  978-0-85404-190-9.
  38. ^ Xorn, TD (2003). Dermatologiya, 2-jild. Elsevier sog'liqni saqlash fanlari. p. 305. ISBN  978-0-323-02578-2.
  39. ^ Sarimsoq Arxivlandi 2010-06-15 da Orqaga qaytish mashinasi
  40. ^ Moyl, Minyon; Froun, Ket; Nikson, Rosemary (2004). "Dialil disulfid allergiyasidan himoya qilish uchun qo'lqopdan foydalanish". Australasian Dermatology Journal. 45 (4): 223–225. doi:10.1111 / j.1440-0960.2004.00102.x. PMID  15527433. S2CID  38878468.
  41. ^ EPA hujjatlari
  42. ^ AQSh Mehnatni muhofaza qilish va sog'liqni saqlash vazirligining hujjatlari
  43. ^ Quyosh, X; Guo, T; U, J; Chjao, M; Yan, M; Cui, F; Deng, Y (2006). "Sichqoncha qonidagi dialillil trisulfid va dialil disulfidni bir vaqtning o'zida gazni xromatografiya qilish orqali elektronni ushlashni aniqlash bilan aniqlash". Die Pharmazie. 61 (12): 985–8. PMID  17283653.